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TCI应用实例：使用TIPDSCl₂保护二醇部位

我们很荣幸地向您介绍对尿嘧啶核苷3’-和5’-位羟基进行选择性环状硅基保护的反应。

使用的化学品

• Uridine [U0020]
• 1,3-Dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane (= TIPDSCl₂) [D1608]
• Pyridine

步骤

在室温下，将尿嘧啶核苷 (1.0 g, 4.10 mmol)加入到吡啶 (13.7 mL)中并搅拌，然后加入TIPDSCl₂ (1.42 g, 4.50 mmol)。混合物搅拌7小时后，将乙酸乙酯 (10 mL)加入到反应溶液中，依次用0.05 mol/L HCl (10 mL)、离子交换水 (10 mL)和饱和食盐水 (10 mL)洗涤有机层。然后通过无水硫酸钠干燥有机层，并减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析(二氯甲烷:甲醇 = 10:1)纯化，得到白色固体1 (1.38 g, 收率69%)。

实验者评论

通过UPLC监测反应溶液。

分析数据

化合物 1

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 8.45 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.73 (s, 1H), 5.68 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 4.39 (m, 1H), 4.21 (m, 2H), 4.09 (m, 1H), 4.02 (m, 1H), 2.98 (s, 1H), 1.10 (m, 28H).

主要参考文献

• Preparation of Zwitterionic Ribonucleoside Phosphoramidites for Solid-Phase siRNA Synthesis
• • R. Smicius, J. Engels, J. Org. Chem. 2008, 73, 4994.