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TCI应用实例：使用盐酸羟胺构建异噁唑环

我们很荣幸地向您介绍使用盐酸羟胺和1,3-二苯基-1,3-丙二酮的异噁唑环构建反应。

使用的化学品

• 1,3-Diphenyl-1,3-propanedione [D0910]
• Hydroxylamine Hydrochloride [H1581]
• Ethanol

步骤

在室温下，将盐酸羟胺 (396 mg, 6.0 mmol, 1.2 eq.)加入到1,3-二苯基-1,3-丙二酮 (1.12 g, 5.0 mmol)的乙醇 (20 mL)溶液中，并将混合物回流过夜。然后向混合物中加入水 (80 mL)并过滤沉淀物，得到浅红色固体3,5-二苯基异噁唑 (1.09 g, 收率99%)。

实验者评论

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

3,5-二苯基异噁唑

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.87-7.83 (m, 4H), 7.50-7.46 (m, 6H), 6.82 (s, 1H).

主要参考文献

• Photocycloaddition of aromatic and aliphatic aldehydes to isoxazoles: Cycloaddition reactivity and stability studies
  • A. G. Griesbeck, M. Franke, J. Neudörfl, H. Kotaka, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 127.