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TCI应用实例：使用三氟甲磺酸酐进行酰胺基的脱水反应

如下将为您介绍在三氟甲磺酸酐作用下，通过4-溴苯甲酰胺的脱水反应合成4-溴苯甲腈的过程。

使用的化学品

• Trifluoromethanesulfonic Anhydride (= Tf₂O) [T1100]
• Triethylamine (= Et₃N) [T0424]
• 4-Bromobenzamide [B4216]
• Dichloromethane

步骤

在0 °C条件下，向4-溴苯甲酰胺 (300 mg, 1.5 mmol)和三乙胺 (0.54 mL, 3.9 mmol, 2.6 eq.)的二氯甲烷溶液 (3 mL)中，缓慢滴加三氟甲磺酸酐 (0.32 mL, 2.0 mmol, 1.3 eq.)，滴加结束后恢复至室温并搅拌2小时。之后在0 °C条件下，再次加入三乙胺 (1.1 mL, 7.8 mmol, 5.2 eq.)和三氟甲磺酸酐 (0.64 mL, 3.9 mmol, 2.6 eq.)，并在室温下搅拌过夜。反应混合物用水猝灭 (15 mL)，并用乙酸乙酯进行萃取 (15 mL x 3)。有机相合并后依次用2 mol/L HCl溶液 (15 mL)、饱和碳酸氢钠溶液 (15 mL)，及饱和盐水 (15 mL)洗涤，用硫酸钠干燥后过滤。对滤液进行减压浓缩后，粗产物用柱层析纯化得到浅黄色固体4-溴苯甲腈 (165 mg, 收率61%)。

实验者评论

通过UPLC监测反应溶液。

分析数据

4-溴苯甲腈

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.4 Hz, 2H).

主要参考文献

• A Practical Method for the Preparation of Nitriles from Primary Amides Under Non-Acidic Conditions
  • D. S. Bose, B. Jayalakshmi, Synthesis 1999, 64.