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TCI应用实例：使用1-溴-3,3,3-三氟丙酮的噻唑环构建反应

我们很荣幸地向您介绍使用1-溴-3,3,3-三氟丙酮和硫代苯甲酰胺进行噻唑环的构建反应。

使用的化学品

• Thiobenzamide [T0194]
• 1-Bromo-3,3,3-trifluoroacetone [B1240]
• p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate (= TsOH·H₂O) [T0267]
• Ethanol
• Toluene

步骤

在室温下，将1-溴-3,3,3-三氟丙酮 (0.252 mL, 2.4 mmol, 1.2 eq.)加入到硫代苯甲酰胺 (274 mg, 2.0 mmol) 的乙醇 (20 mL)溶液中，将混合物回流4小时。然后减压去除溶剂。向残留物中加入甲苯 (20 mL)和对甲苯磺酸 一水合物 (190 mg, 1.0 mmol, 0.5 eq.)，并回流过夜。减压去除溶剂后，残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 0:1 - 1:10) 纯化，得到浅黄色固体2-苯基-4-(三氟甲基)噻唑 (387 mg, 收率84%)。

实验者评论

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

2-苯基-4-(三氟甲基)噻唑

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.99-7.97 (m, 2H), 7.74 (s, 1H), 7.49-7.46 (m, 3H).

主要参考文献

• Optimization of Novel 1-Methyl-1H-Pyrazole-5-carboxamides Leads to High Potency Larval Development Inhibitors of the Barber’s Pole Worm
• • T. G. Le, A. Kundu, A. Ghoshal, N. H. Nguyen, S. Preston, Y. Jiao, B. Ruan, L. Xue, F. Huang, J. Keiser, A. Hofmann, B. C. H. Chang, J. Garcia-Bustos, A. Jabbar, T. N. C. Wells, M. J. Palmer, R. B. Gasser, J. B. Baell, J. Med. Chem. 2018, 61, 10875.