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TCI应用实例：使用Ni(COD)₂的Suzuki-Miyaura偶联

我们很荣幸地向您介绍使用Ni(COD)₂的4'-氯苯乙酮和苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。Ni(COD)₂因在空气中不稳定，可能部分变色，但通过本实验证明不影响其功能。

使用的化学品

• 4'-Chloroacetophenone [C0033]
• Phenylboronic Acid [B0857]
• Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) (= Ni(cod)₂) [B6553]
• Triphenylphosphine [T0519]
• Tripotassium Phosphate　
• THF

步骤

在手套箱中称取并密封苯硼酸 (366 mg, 3.0 mmol, 1.5 eq.)、三苯基膦 (42 mg, 0.16 mmol, 0.08 eq.)、磷酸三钾 (1.27 g, 6.0 mmol, 3.0 eq.)和Ni(COD)₂ (22 mg, 0.08 mmol, 0.04 eq.)。向该混合物中加入4'-氯苯乙酮 (0.26 mL, 2.0 mmol)的THF (8 mL)溶液，并在室温下搅拌反应混合物24小时，然后用水 (15 mL)淬灭。用乙酸乙酯 (15 mL x 3)萃取溶液，合并的有机层用饱和食盐水 (15 mL)洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。减压除去溶剂，残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 1:10)纯化，得到白色固体4-乙酰联苯 (360 mg, 收率92%)。

实验者评论

通过GC监测反应混合物。
使用市售的干燥THF。
部分变色的Ni(COD)₂的功能得到了证实，通过本实验确认了反应进行没有任何问题。

分析数据

4-乙酰联苯

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 8.04 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.50-7.46 (m, 2H), 7.42-7.39 (m, 1H), 2.65 (s, 3H).

主要参考文献

• Triphenylphosphine as a Ligand for Room-Temperature Ni(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides with Arylboronic Acids
• • Z.-Y. Tang, Q.-S. Hu, J. Org. Chem. 2006, 71, 2167.