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TCI应用实例：使用tBuONO的Sandmeyer反应

我们很荣幸地向您介绍使用tBuONO制备重氮盐，及随后通过Sandmeyer反应引入碘基的过程。

使用的化学品

• p-Anisidine [A0487]
• p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate (=p-TsOH·H₂O) [T0267]
• Potassium Iodide [P1721]
• tert-Butyl Nitrite (= tBuONO) [N0357]
• Acetonitrile

步骤

在0 °C下，向对茴香胺 (123 mg, 1.0 mmol)、对甲苯磺酸 一水合物 (190 mg, 1.0 mmol, 1.0 eq.)和碘化钾 (415 mg, 2.5 mmol, 2.5 eq.)的乙腈 (5 mL)溶液中逐滴加入亚硝酸叔丁酯 (0.30 mL, 2.5 mmol, 2.5 eq.)，并在相同温度下搅拌30分钟。然后，将反应混合物加热到60 °C并搅拌4小时。 反应结束后，用水 (15 mL)淬灭，用乙酸乙酯 (15 mL x 3)萃取反应混合物，有机层依次用2 mol/L HCl溶液 (15 mL)、饱和NaHCO₃溶液 (15 mL)和饱和食盐水 (15 mL)洗涤，然后用硫酸钠干燥并过滤。将滤液进行减压浓缩后，残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 1:4)纯化，得到红色固体4-碘苯甲醚 (202 mg, 收率86%)。

实验者评论

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

4-碘苯甲醚

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.56 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.68 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.78 (s, 3H).

主要参考文献

• A New, One-Step, Effective Protocol for the Iodination of Aromatic and Heterocyclic Compounds via Aprotic Diazotization of Amines
• • E. A. Krasnokutskaya, N. I. Semenischeva, V. D. Filimonova, P. Knochel, Synthesis 2007, 81.