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TCI应用实例：β-葡萄糖苷的区域选择性亚苄基缩醛保护

我们很荣幸地向您介绍使用苯甲醛二甲缩醛对水杨苷中葡萄糖部分的4,6-羟基进行区域选择性亚苄基缩醛保护。

使用的化学品

• Salicin [S0003]
• Benzaldehyde Dimethyl Acetal [B1197]
• p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate (= p-TsOH·H₂O) [T0267]
• Triethylamine [T0424]
• DMF

步骤

向水杨苷 (200 mg, 0.7 mmol)的DMF (2 mL)溶液中加入苯甲醛二甲缩醛 (125 µL, 0.8 mmol)和对甲苯磺酸 一水合物 (12 mg, 0.07 mmol)，在80 °C下搅拌混合物2小时。用三乙胺 (19 µL, 0.14 mmol)淬灭反应，并减压除去溶剂。残留物通过柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 10:90 - 85:15)纯化，得到白色固体1 (165 mg, 收率63%)。

实验者评论

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

4,6-邻苯基亚甲基-D-水杨苷 (1)

¹H NMR (270 MHz, DMSO); δ 7.46-7.37 (m, 6H), 7.24-7.19 (m, 1H), 7.11 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 5.65-5.61 (m, 2H), 5.42 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 5.05-4.98 (m, 2H), 4.65 (dd, J = 5.4, 14.0 Hz, 1H), 4.48 (dd, J = 6.2, 14.0 Hz, 1H), 4.23 (dd, J = 4.32, 9.45 Hz, 1H), 3.76-3.38 (m, 5H).

主要参考文献

• Water-Soluble Organometallic Catalysts from Carbohydrates. 2. A Strategy for the Preparation of Catalysts with Pendant Quaternary Ammonium Groups Using D-Salicin
• • Y.-Y. Yan, T. V. RajanBabu, J. Org. Chem. 2001, 66, 3277.