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TCI应用实例：使用2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯进行2,2,2-三氟乙基醚化反应

我们很荣幸地向您介绍使用2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯进行4'-羟基苯乙酮的2,2,2-三氟乙基醚化反应。

使用的化学品

• 4'-Hydroxyacetophenone [H0193]
• 2,2,2-Trifluoroethyl p-Toluenesulfonate [T1516]
• Sodium Hydride (60%, dispersion in Paraffin Liquid) [S0481]
• DMF

步骤

在室温下，向4'-羟基苯乙酮 (1.0 g, 7.34 mmol)的DMF (10 mL)溶液中缓慢加入氢化钠 (60%, 353 mg, 8.83 mmol)，并搅拌混合物10分钟。向反应混合物中加入2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯 (2.24 g, 8.83 mmol)并在130 °C下搅拌过夜。用乙酸乙酯 (100 mL)稀释反应混合物，并依次用水 (50 mL)和饱和食盐水 (50 mL)洗涤，然后用硫酸钠干燥有机层并过滤。通过减压除去溶剂，残留物通过硅胶柱层析(乙酸乙酯:己烷 = 0:1 - 15:85)纯化，得到浅黄色固体4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯乙酮(1.40 g, 收率87%)。

实验者评价

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯乙酮

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.98 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 4.43 (q, J = 8.1 Hz, 2H), 2.59 (s, 3H).

主要参考文献

• Synthesis and Evaluation of Antiplasmodial Activity of 2,2,2-Trifluoroethoxychalcones and 2-Fluoroethoxy Chalcones against Plasmodium falciparum in Culture
• • K. Devi, V. Rajendran, Ayushee, T. M. Rangarajan, P. R. Singh, C. P. Ghosh, M. Singh, Molecules 2018, 23, 1174.