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TCI应用实例：使用铱催化剂的Hartwig-Miyaura C-H硼化

我们很荣幸地向您介绍以[Ir(cod)OMe]₂为催化剂的苯并二噻吩的C-H硼化反应。它通过催化剂和供电子性bpy配体结合使芳香化合物直接硼化。

使用的化学品

• Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene [B3464]
• (1,5-Cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) Dimer (= [Ir(cod)OMe]₂) [C2662]
• 4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl (= dtbpy) [D3134]
• Bis(pinacolato)diboron (= (pinB)₂) [B1964]
• Cyclohexane

步骤

在室温和氮气保护下，搅拌dtbpy (27 mg, 0.05 mmol)、双(频哪醇)二硼 (1.0 g, 4.0 mmol) 和 [Ir(cod)OMe]₂ (33 mg, 0.025 mmol)的环己烷 (40 mL)溶液10分钟。向混合物中加入苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 (380 mg, 2.0 mmol)，并在80 ˚C下搅拌18小时。用水淬灭反应混合物并分离为两层，用二氯甲烷萃取水层。用无水硫酸钠干燥有机相并过滤。减压去除溶剂，粗产物通过甲醇 (20 mL) 洗涤，得到白色固体1 (0.771 g, 收率87%)。

实验者评论

通过NMR监测反应混合物。
环己烷在使用前进行氮气鼓泡。

分析数据

化合物 1

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 8.36 (s, 2H), 7.90 (s, 2H), 1.39 (s, 24H).

主要参考文献

• Synthesis and Transistor Application of Bis[1]benzothieno[6,7‑d:6′,7′‑d′]benzo[1,2‑b:4,5‑b′]dithiophenes
  • S. Nishinaga, H. Mori, Y. Nishihara. J. Org. Chem. 2018, 83, 5506.