TCI应用实例：使用DAST进行醇的氟化

我们很荣幸地向您介绍使用DAST进行4-硝基苄醇的脱氧氟化。

使用的化学品

步骤: 向4-硝基苄醇 (153 mg, 1.0 mmol)的二氯甲烷 (2.8 mL)溶液中逐滴加入DAST (144 µL, 1.1 mmol)，在室温下搅拌混合物1小时。再向反应混合物中加入冰水 (3 mL)和二氯甲烷 (10 mL)。用二氯甲烷 (5 mL x 3)萃取反应混合物，用硫酸钠干燥有机层并过滤。减压除去溶剂，残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 1:99 - 20:80)纯化两次，然后再用硅胶柱层析 (二氯甲烷:己烷 = 1:99 - 20:80) 进一步纯化，得到浅黄色固体4-硝基氟苄 (111 mg, 72%)。

实验者评价

通过TLC (乙酸乙酯:己烷 = 1:4, Rf = 0.50)监测反应混合物。

由于DAST和空气中的水分反应会产生有毒的氟化氢，因此需穿戴合适的防护装备，在通风橱中操作。

分析数据

4-硝基氟苄

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 8.27 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.51 (d, J = 46.7 Hz, 1H).

主要参考文献