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TCI应用实例：以碘苯二乙酸酯为再氧化剂的TEMPO氧化

我们很荣幸地向您介绍使用碘苯二乙酸酯将苄醇衍生物氧化为苯甲醛衍生物的TEMPO催化氧化。

使用的化学品

• 1-Naphthalenemethanol [N0633]
• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical (= TEMPO) [T1560]
• Iodobenzene Diacetate [I0330]
• Dichloromethane

步骤

向1-萘甲醇 (306 mg, 2.0 mmol)的二氯甲烷 (2 mL)溶液中加入TEMPO (31.2 mg, 0.20 mmol)、碘苯二乙酸酯 (709 mg, 2.2 mmol)，在室温下搅拌混合物4小时。再加入二氯甲烷 (12.5 mL)和饱和硫代硫酸钠溶液 (12.5 mL)，并搅拌混合物30分钟，使其猝灭。分离有机层和水层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液 (10 mL)、饱和食盐水 (10 mL)洗涤，再用硫酸钠干燥并过滤。减压去除溶剂，残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 0:100 - 3:97)纯化，得到黄色液体1-萘甲醛 (291 mg, 收率93%)。

实验者评论

通过TLC (乙酸乙酯:己烷 = 1:9, Rf = 0.50)监测反应混合物。

分析数据

1-萘甲醛

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 10.41 (s, 1H), 9.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.74-7.57 (m, 3H).

主要参考文献

• 2-(Hydroxyimino)aldehydes: Photo- and Physicochemical Properties of a Versatile Functional Group for Monomer Design
• • P. Gentili, M. Nardi, I. Antignano, P. Cambise, M. D’Abramo, F. D’Acunzo, A. Pinna, E. Ussia Chem. Eur. J. 2018, 54, 5410.