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TCI应用实例：使用碘和硝酸银进行区域选择性碘化

我们很自豪地向您介绍使用碘和硝酸银进行芳基硼酸的ortho-选择性碘化。

使用的化学品

• 3-Benzyloxyphenylboronic Acid [B3056]
• Iodine [I0604]
• Silver(I) Nitrate
• Ethanol

步骤

在室温下，向3-苄氧基苯硼酸 (342 mg, 1.50 mmol)和硝酸银(I) (280 mg, 1.65 mmol, 1.1 eq.)的乙醇(4.5 mL)溶液中加入碘 (381 mg, 1.50 mmol, 1.0 eq.)的乙醇溶液 (7 mL)，搅拌反应混合物2小时。过滤悬浮液，用乙酸乙酯 (30 mL)稀释滤液，并依次用水 (30 mL)和饱和食盐水洗涤 (30 mL). 用硫酸钠干燥有机层并过滤。减压除去溶剂，残留物通过硅胶柱层析 (乙酸乙酯:己烷 = 1:4)纯化，得到白色固体2-碘-5-苄氧基苯硼酸 (483 mg, 收率91%)。

实验者评价

随着反应的进行，银盐沉淀析出。

通过UPLC监测反应混合物。

分析数据

2-碘-5-苄氧基苯硼酸

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 8.22 (s, 2H), 7.60 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 7.47-7.31 (m, 5H), 6.90 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 6.76 (dd, 1H, J = 8.6, 3.0 Hz), 5.08 (s, 2H).

主要参考文献

• Mild Silver (I)-Mediated Regioselective Iodination and Bromination of Arylboronic Acids
• • R, M. Al-Zoubi, D. G. Hall, Org. Lett. 2010, 12, 2480.