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TCI应用实例：钯催化的杂环亚磺酸盐的偶联反应

我们很自豪地向您介绍用杂环亚磺酸盐替代不稳定的2-吡啶硼酸的交叉偶联反应。

使用的化学品

• Sodium Pyridine-2-sulfinate [O0533]
• 4-Bromotoluene [B0661]
• Palladium(II) Acetate (Purified) [P2161]
• Di-tert-butyl(methyl)phosphonium Tetrafluoroborate [D4731]
• Potassium Carbonate [P1748]
• 1,4-Dioxane

步骤

在室温和氮气保护下，向耐压试管中加入吡啶-2-亚磺酸钠 (0.15 g，0.88 mmol)，乙酸钯(II) (6.6 mg, 29 µmol)，二叔丁基(甲基)鏻四氟硼酸盐 (15 mg, 58 µmol)，4-溴甲苯 (0.10 g, 0.58 mmol)，碳酸钾 (0.16 g, 1.2 mmol)，1,4-二氧六环 (3 mL)。在120 °C下搅拌反应混合物4天，然后加入乙酸钯(II) (6.6 mg, 29 µmol)和二叔丁基(甲基)鏻四氟硼酸盐 (15 mg, 58 µmol)。 再在120 °C下搅拌反应混合物4天，然后用乙酸乙酯稀释并用水洗涤。通过硫酸钠干燥有机层并减压浓缩。所得粗产物通过硅胶柱层析 (己烷:乙酸乙酯 = 5:1)纯化，得到黄色油状液体1 (29 mg, 收率29%)。

实验者评论

通过¹H NMR监测反应混合物。

分析数据

2-(对甲苯基)吡啶 (1)

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 8.68 (d, 1H, J = 5.0 Hz), 7.89 (d, 2H, J = 8.3 Hz), 7.78-7.68 (m, 2H), 7.28 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.23-7.18 (m, 1H), 2.41 (s, 3H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 157.8, 149.7, 139.1, 136.8, 136.7, 129.6, 126.9, 121.9, 120.4, 21.4. (2C are overlapped at aromatic area)

主要参考文献

• Catalyst Selection Facilitates the Use of Heterocyclic Sulfinates as General Nucleophilic Coupling Partners in Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
• T. Markovic, B. N. Rocke, D. C. Blakemore, V. Mascitti, M. C. Willis, Org. Lett. 2017, 19, 6033.