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TCI应用实例：1,8-二氨基萘对硼酸的保护反应

我们很自豪地向您介绍1,8-二氨基萘对硼酸的保护反应。

使用的化学品

• 3,5-Dibromophenylboronic Acid [D4670]
• 1,8-Diaminonaphthalene [D0102]
• Toluene

步骤

向反应容器中依次加入1,8二氨基萘 (1.5 g, 9.5 mmol), 3,5-二溴苯基硼酸 (2.5 g, 8.9 mmol), 甲苯 (30 mL)，并回流2小时。通过TLC确认起始原料的消耗量。将反应混合物冷却到室温并减压过滤。用甲苯冲洗固体，得到带微红色的白色固体1 (2.9 g, 收率81%)。

实验者评论

通过TLC监测反应混合物 (己烷:乙酸乙酯 = 4:1, Rf = 0.5)。

分析数据

化合物 1

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.76 (t, 1H, J = 1.8 Hz), 7.67 (d, 2H, J = 1.8 Hz), 7.15 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 6.42 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 5.94 (brs, 2H).

主要参考文献

• Flexible, Bowl-Shaped N-Heterocyclic Carbene Ligands: Substrate Specificity in Iridium-Catalyzed Ketone Hydrosilylation
• A. R. Chianese, A. Mo, D. Datta, Organometallics 2009, 28, 465.

其它参考文献

• Boron-Masking Strategy for the Selective Synthesis of Oligoarenes via Iterative Suzuki−Miyaura Coupling
• H. Noguchi, K. Hojo, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 758.