TCI应用实例：乙酸钯(II)催化的Heck反应

我们很自豪地向您介绍使用乙酸钯(II)作为催化剂进行的Heck交叉偶联.

使用的化学品

步骤: 在室温及氮气保护条件下，向4-溴苯酚 (1.5 g, 8.7 mmol)的三乙胺 (10 mL)溶液中依次加入苯乙烯 (1.1 g, 10.8 mmol), 三(邻甲苯基)膦 (0.16 g, 0.52 mmol)和乙酸钯(II) (0.020 g, 0.087 mmol)。将反应混合物在100 °C及氮气保护下搅拌过夜。反应液冷却至15 °C以下，加入 1 mol/L HCl溶液 (100 mL)。然后加入二乙醚 (100 mL)，并搅拌10分钟。分液后，用二乙醚 (50 mL)萃取水相。然后合并有机层，用硫酸钠干燥并过滤。去除溶剂，残留物用甲苯重结晶，得到浅棕色固体反-4-羟基芪 (0.97 g, 57%收率)。

实验者评论: 通过¹H NMR监测反应混合物。

分析数据

反-4-羟基芪

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 9.59 (s, 1H), 7.53 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.34 (dd, J = 7.8, 7.3 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.7 Hz, 2H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 157.3, 137.6, 128.7 (2 C), 128.5, 128.1, 127.9 (2 C), 127.0, 126.1 (2 C), 125.1, 115.6 (2 C).

主要参考文献