产品 > TCI热门产品信息 > TCI热门产品信息 2021 >

TCI应用实例：使用UltraNitroCat进行交叉复分解反应

我们很自豪地向您介绍使用UltraNitroCat进行的交叉复分解反应。

使用的化学品

• UltraNitroCat [U0116]
• Acrylonitrile (stabilized with MEHQ) [A0146]
• Ethyl 10-Undecenoate [E0771]
• Anhydrous Toluene
• 1,4-Bis(3-isocyanopropyl)piperazine [B5973]

步骤

氮气保护下，将10-十一烯酸乙酯 (0.400 mL, 1.7 mmol)，丙烯腈 (0.210 mL, 3.2 mmol)的无水甲苯(5.8 mL)溶液加热至70 °C，并在1小时内逐滴加入UltraNitroCat (3.4 mg, 0.005 mmol, 0.3 mol%)的甲苯(0.5 mL)溶液。混合物在70 °C及氮气保护下搅拌3小时。之后将1,4-双(3-异氰基丙基)哌嗪 (0.5 mol%, 5.0 mg)加入到混合物中使催化剂失活。减压除去溶剂，得到浅黄色油状液体(0.37 g)。
通过气相色谱分析得到的粗品油状物。1和2的反应转化率分别为69.3%和6.3%，生成比为92:8。

实验者评论

甲苯通过分子筛4A干燥，并在使用前充入氮气脱气。
催化剂溶液的制备：将UltraNitroCat (6.9 mg)溶解于干燥脱气的甲苯(1.0 mL)中。
通过GC监测反应混合物。

分析数据

1: 11-Cyano-10-undecenoic acid ethyl ester

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 6.47 (m, 1H), 5.30 (m, 1H), 4.12 (m, 2H), 2.41 (m, 2H), 2.03 (m, 2H), 1.61 (m, 2H), 1.43 (m, 2H), 1.22 (m, 11H).

2: 10-Eicosenedioic acid diethyl ester

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 6.71 (m, 2H), 5.36 (m, 2H), 4.12 (m, 4H), 2.21 (m, 4H), 1.96 (m, 4H), 1.61 (m, 4H), 1.43 (m, 4H), 1.22 (m, 22H).

主要参考文献

• Cyclic Alkyl Amino Ruthenium Complexes—Efficient Catalysts for Macrocyclization and Acrylonitrile Cross Metathesis
  • R. Gawin, A. Tracz, M. Chwalba, A. Kozakiewicz, B. Trzaskwski, K. Skowerski, ACS Catal. 2017, 8, 5443.