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TCI应用实例：利用AquaMet进行的烯烃复分解

我们很自豪地向您介绍以AquaMet为催化剂通过烯烃复分解构建环戊烯环

使用的化学品

• Diethyl Diallylmalonate [D1183]
• AquaMet [A3009]
• Dichloromethane

步骤

向200 mL双颈圆底烧瓶中加入AquaMet (50 mg, 52 μmol)，充入N₂。向其中加入二氯甲烷 (100 mL)，并逐滴加入二烯丙基丙二酸二乙酯 (500 mg, 2.08 mmol)的二氯甲烷溶液(20 mL)，在室温下搅拌混合物6h。减压除去溶剂，残留物通过硅胶柱层析(己烷 : EtOAc = 1 : 1)纯化，得到淡黄色油状液体环戊-3-烯-1,1-二甲酸二乙酯 (430 mg, 98%)。

实验者评价

通过NMR监测反应混合物。

分析数据

环戊-3-烯-1,1-二甲酸二乙酯

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 5.61 (s, 2H), 4.20 (q, J = 8.0 Hz, 4H), 3.01 (s, 4H), 1.25 (t, J = 8.0 Hz, 6H).

主要参考文献

• Nitro-Substituted Hoveyda−Grubbs Ruthenium Carbenes:  Enhancement of Catalyst Activity through Electronic Activation
  • A. Michrowska, R. Bujok, S. Harutyunyan, V. Sashuk, G. Dolgonos, K. Grela, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318.