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TCI应用实例：使用DMTMM进行缩合反应

我们很自豪地向您介绍以DMTMM作为缩合剂，在醇和水溶剂中进行的酰胺化反应。

使用的化学品

• 3-Phenylpropionic Acid [H0183]
• 2-Phenylethylamine
• DMTMM [D2919]
• Methanol

步骤

向3-苯基丙酸(1.80 g, 12.0 mmol)和2-苯乙胺(1.60 g, 13.2 mmol)的MeOH (120 mL)溶液中加入DMTMM (3.65 g, 13.2 mmol)，并将混合物在室温下搅拌1小时。减压除去溶剂。将饱和碳酸氢钠水溶液(100 mL)加入残留物中。搅拌10分钟后，用乙醚(100 mL)萃取混合物，分离的有机层依次用去离子水(50 mL)，1mol/L盐酸(50 mL)，去离子水(50 mL)和盐水(100 mL)洗涤，随后用硫酸镁干燥并过滤。减压除去溶剂，残留物通过柱层析(硅胶上，乙酸乙酯 : 己烷 = 2 : 1)纯化，得到白色固体(2.54 g, 84%)。

实验者评价

通过TLC(己烷 : 乙酸乙酯 = 1 : 1, Rf = 0.30)和GC检测反应混合物。

分析数据

N-Phenylethyl-3-phenylpropaneamide

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.05–7.28 (m, 10H), 5.31 (br s, 1H), 3.46 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.71 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.40 (t, J = 7.6 Hz, 2H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 172.0, 140.8, 138.8, 128.7 (2C), 128.6, 128.5, 128.3, 126.4, 126.2, 40.5, 38.5, 35.6, 31.6.

主要参考文献

• Formation of carboxamides by direct condensation of carboxylic acids and amines in alcohols using a new alcohol- and water-soluble condensing agent: DMT-MM
  • M. Kunishima, C. Kawachi, K. Hioki, K. Terao, S. Tani, Tetrahedron 2001, 57, 1551.

其它参考文献

• 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methyl-morpholinium chloride: an efficient condensing agent leading to the formation of amides and esters
  • M. Kunishima, C. Kawachi, J. Monta, K. Terao, F. Iwasaki, S. Tani, Tetrahedron 1999, 55, 13159.