gem-双取代环丙烷合成用试剂

环丙烷骨架是药物开发研究的重要砌块¹⁾。众所周知，引入环丙烷骨架不仅可以提高代谢的稳定性、通过构象固定提高靶蛋白的结合能力，还能调节pKa和亲脂性。
环丙烷-1,1-二硼酸双(频哪醇)酯 (1)与芳基溴化物进行Suzuki-Miyaura偶联反应可合成叔环丙基硼酸酯²⁾。当取代基为苯基时，使用氟化氢钾可将叔环丙基硼酸酯转化为三氟硼酸盐，随后再次通过Suzuki-Miyaura偶联转化为gem-双取代环丙烷。

关键词

C3706

环丙烷-1,1-二硼酸双(频哪醇)酯

C2160

碳酸铯

文献

• 1) The “Cyclopropyl Fragment” is a Versatile Player that Frequently Appears in Preclinical/Clinical Drug Molecules
  • T. T. Talele, J. Med. Chem. 2016, 59, 8712.
• 2) A Modular Approach to the Synthesis of gem-Disubstituted Cyclopropanes
  • M. R. Harris, H. M. Wisniewska, W. Jiao, X. Wang, J. N. Bradow, Org. Lett. 2018, 20, 2867.

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