用于C-H键硝化和构建异噁唑啉环的试剂

N-硝基琥珀酰亚胺 (1)是一种稳定的固体，可用于光氧化还原硝化反应¹⁾。在LED光照射下，以Ru(bpy)₃(PF₆)₂为光催化剂，苯乙烯与1反应，烯烃部分在末端位置发生选择性硝化。当在相同条件下加入水或醇时，分别能得到硝基醇或烷氧基硝基乙烷衍生物。此外，芳基硼酸在光氧化还原条件下可进行无钯ipso-硝化²⁾。另外，可通过1、烯烃或炔烃在丙酮溶剂中的多组分反应来构建异噁唑啉环。如上所述，1除了硝化反应外，还具有多种反应性，因此有望在很多领域中得到应用。

关键词

N1193

N-硝基琥珀酰亚胺

T3435

三(2,2'-联吡啶)钌(II)二(六氟磷酸)盐 (= Ru(bpy)₃(PF₆)₂)

文献

• 1) Synthetic Diversity from a Versatile and Radical Nitrating Reagent
  • K. Zhang, B. Jelier, A. Passera, G. Jeschke, D. Katayev, Chem. Eur. J. 2019, 25, 12929.
• 2) N-Nitroheterocycles: Bench-Stable Organic Reagents for Catalytic Ipso-Nitration of Aryl- and Heteroarylboronic Acids
  • K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett. 2020, 22, 2714.

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