用于合成光学活性氮丙啶的手性配体

据报道，通过烷基自由基的加成¹⁾和芳基吡唑的亲核加成²⁾，由2H-吖丙因合成了光学活性氮丙啶。一方面，通过使用(-)-4-叔丁基-2,6-双[(4S,5S)-4,5-四亚甲基-1-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)咪唑啉-2-基]苯酚(1)作为手性配体的反应，也可以由2H-吖丙因合成光学活性氮丙啶³⁾。将2H-吖丙因和亚磷酸二苯酯加入到1，MS 4A和二乙基锌的反应混合物中，得到光学活性氮丙啶。这种氮丙啶可以转化为手性胺和恶唑啉，同时保持对映体纯度。因此， 1在将来的应用前景值得期待。

关键词

B6146

(-)-4-叔丁基-2,6-双[(4S,5S)-4,5-四亚甲基-1-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)咪唑啉-2-基]苯酚 [CAS RN: 2102316-91-4]

D0907

亚磷酸二苯酯 [CAS RN: 4712-55-4]

文献

• 1) Lewis acid-catalyzed asymmetric radical additions of trialkylboranes to (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl-2H-azirine-3-carboxylate
  • E. Risberg, A. Fischerb, P. Somfai, Tetrahedron 2005, 61, 8443.
• 2) Organocatalyzed nucleophilic addition of pyrazoles to 2H-azirines: asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted aziridines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines
  • D. An, X. Guan, R. Guan, L. Jin, G. Zhang, S. Zhang, Chem. Commun. 2016, 52, 11211.
• 3) Enantioselective Reaction of 2H-Azirines with Phosphite Using Chiral Bis(imidazoline)/Zinc(II) Catalysts
  • S. Nakamura, D. Hayama, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 8785.

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