用于合成光学活性氨基酸的手性助剂

(S)-N-(2-苯甲酰基苯基)-1-苄基吡咯烷-2-甲酰胺(1)是一种用于合成光学活性氨基酸的手性助剂。在硝酸镍和甲醇钠的存在下，外消旋α-氨基酸作为底物与1反应，通过形成中间体2在氨基酸的α-位发生异构化。2通过酸水解，得到高光学纯度的(S)-氨基酸¹⁾。当1和甘氨酸形成的镍络合物在3的作用下，引入烷基得到4。随后通过水解并用Fmoc-OSu保护，得到N^α-Fmoc-ω-炔基-L-氨基酸²⁾。

关键词

B5519

(S)-N-(2-苯甲酰基苯基)-1-苄基吡咯烷-2-甲酰胺 [CAS RN: 96293-17-3]

S0486

甲醇钠 [CAS RN: 124-41-4]

G0099

甘氨酸 [CAS RN: 56-40-6]

F0239

Fmoc-OSu [CAS RN: 82911-69-1]

P1737

[N-[α-[2-(哌啶基乙酰氨基)苯基]亚苄基]甘氨酸基]镍 [CAS RN: 847654-17-5]

P1738

[N-[1-[2-(吡啶甲酰氨基)苯基]亚乙基]甘氨酸基]镍 [CAS RN: 264921-97-3]

文献

• 1) Optimisation of the retroracemisation procedure for α-amino acids using (S)-2-[(N-alkylprolyl)amino]benzophenones, recyclable chiral auxiliaries
  • B. B. De, N. R. Thomas, Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 2687.
• 2) N^α-Fmoc-Protected ω-Azido- and ω-Alkynyl-L-amino Acids as Building Blocks for the Synthesis of “Clickable” Peptides
  • A. L. C. Isaad, F. Barbetti, P. Rovero, A. M. D'Ursi, M. Chelli, M. Chorev, A. M. Papini, Eur. J. Org. Chem. 2008, 31, 5308.