用于NHS酯化和三氟乙酰化的琥珀酰亚胺

三氟乙酸 N-琥珀酰亚胺酯 (TFA-NHS)不仅能用于羧基的酯化形成NHS酯¹⁾，还能用于氨基的三氟乙酰化²⁾。此外，据报道，TFA-NHS与氨基羧酸反应时，可以同时保护氨基和活化羧基³⁾。在吡啶的存在下，当过量的TFA-NHS与氨基羧酸反应时，可以通过一锅法得到N-TFA保护的氨基羧酸NHS酯。该反应的产物无需纯化即可用于后续的缩合反应，有望用于生化研究。

文献

• 1) Exploring Binding and Effector Functions of Natural Human Antibodies Using Synthetic Immunomodulators
  • C. E. Jakobsche, C. G. Parker, R. N. Tao, M. D. Kolesnikova, E. F. Douglass, Jr., D. A. Spiegel, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2404.
• 2) Reagents for the stepwise functionalization of spermine
  • R. J. Bergeron, J. S. McManis, J. Org. Chem. 1988, 53, 3108.
• 3) TFA-NHS as bifunctional protecting agent: simultaneous protection and activation of amino carboxylic acids
  • T. S. Rao, S. Nampalli, P. Sekher, S. Kumar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7793.

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