用于构建光学活性三元环的手性硫化物

桉叶硫醚(1, 2)是柠檬烯的衍生物，也是合成具有光学活性的环氧化物，氮丙啶¹⁾和环丙烷²⁾的有用手性助剂。例如，一种衍生自1的硫叶立德3，与醛或甲苯磺酰亚胺反应，可分别得到具有高非对映选择性的手性环氧化物和高对映选择性的氮丙啶。据发现这种不对称反应在克级规模也能顺利进行。此外，也有报道将该环氧反应作为关键反应用于奎宁和奎尼丁的不对称合成¹⁾。反应后1和2可回收再利用是其另一个特点。

关键词:

T2578: (-)-桉叶硫醚 [CAS RN: 5718-75-2]
T2579: (+)-桉叶硫醚 [CAS RN: 1208985-45-8]

文献

1) Practical and Highly Selective Sulfur Ylide Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using an Inexpensive, Readily Available Chiral Sulfide. Applications to the Synthesis of Quinine and Quinidine
- O. Illa, M. Arshad, A. Ros, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1828.
2) Asymmetric synthesis of cyclopropyl phosphonates using chiral terpenyl sulfonium and selenonium ylides
- W. H. Midura, J. Ścianowski, A. Banach, A. Zając, Tetrahedron Asymmetry 2014, 25, 1488.

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