用于合成光学活性环氧醇的BHA配体

(1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺(1)和(1S,2S)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺(2)，被称为BHA配体，用于不对称环氧化反应。当烯丙醇与催化量的钒-BHA配合物及叔丁基过氧化氢(=TBHP)反应时，可以得到高收率和高对映选择性的环氧醇¹⁾。该反应过程即使在水的存在下仍能进行，与需要严格脱水条件的Sharpless-Katsuki不对称环氧化反应相比，这是一个优势。另外，即使用锆或铪作为金属催化物种时，均烯丙醇和双均烯丙醇仍能进行高对映选择性的环氧化反应²⁾。因此，BHA配体有望成为不对称合成中强有力的工具，已有报道使用1或2进行天然产物全合成的研究^3,4)。

关键词:

D3715: (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 [CAS RN: 860036-16-4]
D3716: (1S,2S)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 [CAS RN: 1217464-22-6]
B3153: 叔丁基过氧化氢(=TBHP) [CAS RN: 75-91-2]

文献

1) Enantioselective Epoxidation of Allylic Alcohols by a Chiral Complex of Vanadium: An Effective Controller System and a Rational Mechanistic Model
- W. Zhang, A. Basak, Y. Kosugi, Y. Hoshino, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4389.
2) Zirconium(IV)- and Hafnium(IV)-Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Homoallylic and Bishomoallylic Alcohols
- Z. Li, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7878.
3) Total Synthesis of (−)-Ophiodilactone A and (−)-Ophiodilactone B
- T. Matsubara, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 757.
4) An enantiocontrolled entry to the tricyclic polar segment of (+)-fusarisetin A
- A. Kohyama, N. Kanoh, E. Kwon, Y. Iwabuchi, Tetrahedron Lett. 2016, 57, 517.

返回页首

用于合成光学活性环氧醇的BHA配体

文献

如何订购

关于TCI