DABSO作为SO₂来源用于芳基硼酸的直接磺酰化Suzuki偶联

Willis等人于2011年首次将双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物(DABSO)用于磺酰基化合物的合成，自此，DABSO作为一种SO₂的来源得到了广泛的应用¹⁾。例如，Willis等利用DABSO作为SO₂来源，实现了在(CH₃CN)₄CuBF₄复合物催化作用下芳基硼酸和亲电试剂的直接磺酰化Suzuki偶联。该反应中，形成了亲核的芳基亚磺酸盐合成中间体，其进一步与环氧化物、原位生成的氯胺以及NFSI活性氟化剂等各种亲电试剂反应，从而生成了相应的砜、磺酰胺、磺酰氟等产物²⁾。由于气态SO₂具有高毒性，因此DABSO可以用作SO₂的替代试剂，进一步用于有机合成中。

关键词

B3960: 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物
T2666: (CH₃CN)₄CuBF₄
F0335: NFSI

文献

1) DABCO-Bis(sulfur dioxide), DABSO, as a Convenient Source of Sulfur Dioxide for Organic Synthesis: Utility in Sulfonamide and Sulfamide Preparation
- H. Woolven, C. González-Rodríguez, I. Marco, A. L. Thompson, M. C. Willis, Org. Lett. 2011, 13, 4876.
2) Copper(I)-catalyzed Sulfonylative Suzuki–Miyaura Cross-coupling
- Y. Chen, M. C. Willis, Chem. Sci. 2017, 3249.

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