安全的氰基(硝基)甲基化试剂

由Nishiwaki等人开发出的4-硝基-5(2H)-异恶唑酮吡啶盐 (1)，用碱处理，便可以在温和的条件下定量地进行开环反应，并转化为可以用作硝基乙腈合成等价物的氰基-aci-硝基乙酸盐2¹⁾。无论在极性或非极性有机溶剂中，2都具有很高的溶解性。因此，作为一种易于操作的氰基(硝基)甲基化试剂，其可有效用于合成用途广泛的多官能团化合物。例如，在生成的2中加入乙烯酮，可以得到Michael加合物3，3与胺反应即可生成邻位被硝基和氨基取代的双官能团吡啶4²⁾。此外，利用2进行异恶唑啉，异恶唑，二氢吡啶，以及萘啶等多官能团杂环化合物的合成也被报道过^2-4)，由此可见，1有望作为一种安全的NAN合成等价物在将来得到应用。

N1091

关键词

N1091: 4-硝基-5(2H)-异恶唑酮吡啶盐

文献

1)Ring opening reaction of the pyridinium salt of 4-nitro-3-isoxazolin-5-one: A preparation of trifunctionalized methane derivatives
- N. Nishiwaki, Y. Takada, Y. Inoue, Y. Tohda, M. Ariga, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 473.
2)Safe cyano(nitro)methylating reagent – Michael addition of cyano-aci-nitroacetate leading to δ-functionalized α-nitronitriles
- H. Asahara, K. Muto, N. Nishiwaki, Tetrahedron 2014, 70, 6522.
3)One-pot synthesis of polyfunctionalized isoxazol(in)es
- N. Nishiwaki, T. Nogami, T. Kawamura, N. Asaka, Y. Tohda, M. Ariga, J. Org. Chem. 1999, 64, 6476.
4)Synthesis of vicinally functionalized 1,4-dihydropyridines and diazabicycles via a pseudo-intramolecular process
- N. Nishiwaki, S. Hirao, J. Sawayama, H. Asahara, R. Sugimoto, K. Kobiro, K. Saigo, Tetrahedron 2014, 70, 402.
5)Review: Nitroisoxazolones Showing Diverse Chemical Behavior: A Use ful Building Block for Polyfunctionalized Systems
- N. Nishiwaki, Curr. Med. Chem. 2017, 24, 3028.

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