Brønsted有机酸与化学稳定的阳离子形成固态盐

1,2-BenzenedisulfonicImide (1)是一种强Brønsted有机酸，用于酸催化的有机合成反应。^1-3)比如，1可以在无溶剂条件下催化醇和酸酐的酰化反应。³⁾反应结束后，作为催化剂的1可以回收并重复利用。另一方面，1在反应过程中可以与化学稳定的阳离子物种形成离子对。Barbero等在1催化的芳香醛和苯并咪唑衍生物的缩合反应中，成功的分离出了固态盐形式的阳离子中间体，其中含有共轭碱1。⁴⁾分离出的阳离子中间体的结构利用X-射线分析的方法确定。

B4139

文献

1) o-Benzenedisulfonimide: An Organic Reagent and Organocatalyst of Renewed Interest
- M. Barbero, S. Bazzi, S. Cadamuro, S. Dughera, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 576.
2) o-Benzenedisulfonimide as Reusable Brønsted Acid Catalyst for Acid-Catalyzed Organic Reactions
- M. Barbero, S. Cadamuro, S. Dughera, P. Venturello, Synthesis 2008, 1379.
3) o-Benzenedisulfonimide as a Soft, Efficient, and Recyclable Catalyst for the Acylation of Alcohols, Phenols, and Thiols under Solvent-Free Conditions: Advantages and Limitations
- M. Barbero, S. Cadamuro, S. Dughera, P. Venturello, Synthesis 2008, 3625.
4)Preparation and Characterization of Aryl or Heteroaryl(3-indolyl)methylium o-Benzenedisulfonimides
- M. Barbero, S. Cadamuro, F. Cauda, S. Dughera, G. Gervasio, P. Venturello, J. Org. Chem. 2012, 77, 4278.

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