亚甲基单元在Suzuki-Miyaura 交叉耦合反应中的使用

双(频哪醇硼)甲烷(1)由亚甲基和两个频哪醇硼基组成，并且可以通过钯催化剂连续引入两个不同的官能团。例如，在双(三-叔丁基膦)钯(0)和氢氧化钾存在下，1和卤代芳烃在室温下反应，选择性得到苯硼酸盐。在这个反应中，通过使用烯丙基溴和苄基溴，sp³-碳和sp³-碳顺利反应^1-3)。此外，当1和两份卤代芳烃反应，得到对称的二芳基甲烷。如果两种不同卤代芳烃和1有序反应，可一锅法⁴⁾得到不对称二芳基甲烷。此外，经LiTMP处理，1的亚甲基质子可发生去质子化反应，且后续与卤代烃反应得到烷基化二硼甲烷。得到的化合物通过使用手性配体被用于非对称Suzuki-Miyaura交叉耦合反应⁵⁾。