使用5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸对伯胺基团的选择性保护和去保护作用

1,3-dimethyl-5-acetyl-barbituric acid (DAB) (A2555) (1) 可以和分子内带伯氨基团和仲氨基团的伯胺基团选择性反应生成所需的烯胺衍生物。因此，1可以用于伯氨基团的选择性保护。该保护基团在温和的反应条件下与肼反应，去保护生成相应的伯氨基团。例如，使用1对伯氨基团的保护和去保护制备亚精胺衍生物4，对(3-氨丙基)苯甲胺中伯氨基团进行选择性DAB保护，生成N-DAB加合物2。之后，通过和N-(4-bromobutyl)phthalimide (B1394)进行N-烷基化及随后的选择性DAB去保护得到亚精胺衍生物4。这一合成方法可以有效的应用到氨基交联剂中伯胺基团的选择性保护/去保护中。