轻松扫码查看产品文档 | TCIMAIL No.197 已上新 | TCI试剂——品质可靠，值得信赖
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CAS RN: 7562-61-0 | 产品编码: U0023
(+)-Usnic Acid
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技术规格
| Appearance | Light orange to Yellow to Green powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Purity(Neutralization titration) | min. 98.0 % |
| Melting point | 195.0 to 203.0 °C |
| Specific rotation [a]20/D | +485 to +505 deg(C=0.7, CHCl3) |
| Solubility in Chloroform | almost transparency |
| NMR | confirm to structure |
物性（参考值）
| 熔点 | 200 °C |
| 比旋光度 [α]D | 495° (C=0.7,CHCl3) |
GHS
| 象形图 |
|
| 信号词 | 危险 |
| 危险性说明 | H302 : 吞咽有害。 H370 : 会损害器官。 |
| 防范说明 | P501 : 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。 P260 : 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸气/ 喷雾。 P270 : 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P264 : 作业后彻底清洗皮肤。 P308+P311 : 如接触到或有疑虑：呼叫急救中心/医生。 P301 + P312 + P330 : 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。漱口。 P405 : 存放处须加锁。 |
相关法规
| RTECS# | HP5295050 |
| 新化学物质备案回执号 | B1A232230779 |
运输信息
| 监管条件代码(*) |
应用
(+)-Usnic acid: A Lichen Metabolite with Antibiotic and Several Interesting Properties
(+)-Usnic acid is one of the most common and abundant lichen metabolites, and well known its antibiotic and several interesting properties.1,2) It is reported that the (+)-usnic acid is effective against a large variety Gram-positive bacterial stains including multi-resistant stains of Streptococcus aureus, enterococci and mycobacteria. (+)-Usnic acid also appears to be against Streptococcus mutans.
On the chemical structure, the absolute configuration of (+)-usnic acid at 9b position has determined by X-ray analysis to be R. 2,3,4) Of plausible tautomers, the low energy 1-oxo, 3-hydroxy confirmation is preferred according to calculations.1,2,3) The enolic 3-hydroxy group has the strongest acidic character (pKa 4.4) due to an inductive effect of the keto group.2) Recently, (+)-usnic acid derivatives are used as an organic ligand.5)
On the chemical structure, the absolute configuration of (+)-usnic acid at 9b position has determined by X-ray analysis to be R. 2,3,4) Of plausible tautomers, the low energy 1-oxo, 3-hydroxy confirmation is preferred according to calculations.1,2,3) The enolic 3-hydroxy group has the strongest acidic character (pKa 4.4) due to an inductive effect of the keto group.2) Recently, (+)-usnic acid derivatives are used as an organic ligand.5)
References
- Study of the cytotoxic and antimicrobial activities of usnic acid and derivatives
- E. R. Correche, M. Carrasco, M. E. Escudero, L. Velazquez, A. M. S. De Guzman, F. Giannini, R. D. Enriz, E. A. Jauregui, J. P. Cenal, O. S. Giordano, Fitoterapia 1998, 69, 493.
- Molecules of Interest usnic acid (a review)
- New Results on the Chemistry of Lichen Substances, 4.5.13. Usnic Acid and Related Compounds
- The absolute configurations of (+)-usnic and (+)-isousnic acid. X-ray analyses of the (－)-α-phenylethylamine derivative of (+)-usnic acid and of (－)-pseudoplacodiolic acid, a new dibenzofuran, from the lichen Rhizoplaca chrysoleuca.
- Novel chiral molecular tweezer from (+)-usnic acid
参考文献
文章/手册
TCIMail
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技术规格
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