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CAS RN: | 产品编码: R0273
Reagents for Metallophotoredox Cross-Coupling Reactions [NiBr2(dme), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6, DABCO] (HPMC encapsulated)
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纯度/分析方法:
别名：
- 金属光氧化还原交叉偶联反应用试剂 (NiBr2(dme), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6, DABCO) (密封于HPMC胶囊中)
- NiBr2(dme) ca. 0.03 mmol/capsule, [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 ca. 0.12 μmol/capsule, DABCO ca. 1.1 mmol/capsule (HPMC encapsulated)
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补充产品信息:
Contents (per one capsule)
- NiBr2(dme) : ca. 0.03 mmol
- [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 : ca. 0.12 μmol
- DABCO : ca. 1.1 mmol
Directions for Use
- Each capsule contains all reagents for a single use on 0.60 mmol scale metallophotoredox C-N coupling reaction. Typical condition: 0.60 mmol of aryl bromide and 1.5 equiv of amine in DMAc (0.1 M) at 60 °C with blue LEDs.
(Reference: J. Org. Chem. 2021, 86, 1357.)
Related Products
- N1298 NiBr2(dme)
- D5817 [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6
- D0134 DABCO
| 产品编码 | R0273 |
| 外观与形状（20°C） | 固体 |
| 储存温度 | 冷藏 (0-10°C) |
| 储存在惰性气体下 | 存放于惰性气体之中 |
| 应避免的情况 | 空气 |
技术规格
| Appearance | White to Almost white capsule |
| Functionality test (conversion ratio) | min. 90.0 % |
物性（参考值）
GHS
| 象形图 |
|
| 信号词 | 危险 |
| 危险性说明 | H302 : 吞咽有害。 H315 : 造成皮肤刺激。 H318 : 造成严重眼损伤。 H373 : 长期或反复接触可能损害器官。 H317 : 可能造成皮肤过敏反应。 H334 : 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。 H350 : 可能致癌。 H412 : 对水生生物有害并具有长期持续影响。 H228 : 易燃固体。 |
| 防范说明 | P501 : 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。 P273 : 避免释放到环境中。 P272 : 受沾染的工作服不得带出工作场地。 P260 : 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸气/ 喷雾。 P270 : 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P202 : 在阅读并明了所有安全措施前切勿搬动。 P240 : 容器和装载设备接地/等势联接。 P210 : 远离热源/火花/明火/热表面。禁止吸烟。 P201 : 使用前取得专用说明。 P241 : 使用防爆的电气/通风/照明设备。 P264 : 作业后彻底清洗皮肤。 P280 : 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 P284 : [在通风不足的情况下]戴呼吸防护装置。 P302 + P352 : 如皮肤沾染：用水充分清洗。 P370 + P378 : 火灾时：使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。 P308 + P313 : 如接触到或有疑虑：求医/就诊。 P362+P364 : 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。 P304 + P340 : 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 P333 + P313 : 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 P301 + P312 + P330 : 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。漱口。 P305 + P351 + P338 + P310 : 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。立即呼叫急救中心/医生。 P405 : 存放处须加锁。 |
相关法规
| 新化学物质备案回执号 | B1A232216517,B1A232230772 |
运输信息
| UN编号 | UN1325 |
| 类别 | 4.1 |
| 包装类别 | II |
| 监管条件代码(*) |
应用
TCI Practical Example: The Metallophotoredox Reaction Using a Capsule Reagent
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Used Chemicals
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Procedure
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Reagents for metallophotoredox cross-coupling reactions (HPMC encapsulated) (one capsule) was added to a solution of 5-bromopyrimidine (95 mg, 0.60 mmol) and morpholine (78 μL, 0.90 mmol, 1.5 eq.) in DMAc (6 mL) at r.t. The solution was placed at a distance of 3-5 cm from Blue LED lamp and stirred for 24 hours at 60 °C. The reaction mixture was then filtered through Celite. The filtrate was diluted with sat. Na2SO4 aq. (15 mL) and extracted with ethyl acetate (15 mL x 5). The organic layer was dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol = 10:1) to afford 4-(pyrimidin-5-yl)morpholine (84 mg, 85% yield) as a pale brown solid.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by GC.
Irradiation of visible light was performed with Kessil A160WE Tuna Blue 40W x 2.
DMAc was degassed with nitrogen for 30 minutes before use.
The shape of the capsule is like below image and each capsule includes NiBr2(dme) (ca. 0.03 mmol), [Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 (ca. 0.12 μmol), and DABCO (ca. 1.1 mmol).
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).
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Analytical Data
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4-(Pyrimidin-5-yl)morpholine
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.74 (s, 1H), 8.37 (s, 2H), 3.91-3.88 (m, 4H), 3.25-3.22 (m, 4H).
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Lead Reference
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- Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
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Other Reference
-
- HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
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