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CAS RN: 27126-76-7 | 产品编码: P1015

[Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene


纯度/分析方法: >97.0%(T)
别名:
  • [羟基(甲苯磺酰氧基)碘代]苯
  • 苯基碘氧基羟基对甲苯磺酸酯
  • Koser试剂
  • Phenyliodosohydroxy Tosylate
  • Koser Reagent
产品文档:
5G
¥420.00
3   1   ≥40 
25G
¥1,850.00
1   1   23  
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产品编码 P1015
纯度/分析方法 >97.0%(T)
分子式/分子量 C__1__3H__1__3IO__4S = 392.21 
外观与形状(20°C) 固体
储存温度 室温 (15°C以下阴凉干燥处)
储存在惰性气体下 存放于惰性气体之中
应避免的情况 光,湿气 (分解)
CAS RN 27126-76-7
Reaxys-RN 2150074
PubChem物质ID 87575127
SDBS (AIST Spectral DB) 18485
Merck Index (14) 5321
MDL编号

MFCD00011547

技术规格
Appearance White to Light yellow powder to crystal
Purity(Neutralization titration) min. 97.0 %
Purity(Iodometric Titration) min. 97.0 %
Solubility in Methanol very faint turbidity
物性(参考值)
熔点 138 °C
溶解性(可溶于) 甲醇
GHS
象形图 Pictogram
信号词 警告
危险性说明 H315 : 造成皮肤刺激。
H319 : 造成严重眼刺激。
防范说明 P264 : 作业后彻底清洗皮肤。
P280 : 戴防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具。
P302 + P352 : 如皮肤沾染:用水充分清洗。
P337 + P313 : 如仍觉眼刺激:求医/就诊。
P305 + P351 + P338 : 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364 : 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。
P332 + P313 : 如发生皮肤刺激:求医/就诊。
相关法规
新化学物质备案回执号 B1A232215198
运输信息
监管条件代码(*)
应用
Deprotection of Bn Groups using Koser Reagent

Reference

  • Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
    • P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.


应用
Oxidative Umpolung α‑Alkylation of Ketones

P1015

Typical Procedure: (R1 = Ph, R2 = CO2Et, R3 = CH3): Ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate (0.58 mmol, 110 mg, 1 eq.) is dissolved in anhydrous toluene (1.45 mL) under an argon atmosphere. After cooling to -78 °C, [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (1.16 mmol, 0.45 g, 2 eq.) and dried MgSO4 (2.9 mmol, 0.35 g, 5 eq.) are added in the dark. Then a solution of dimethylzinc in toluene (1.2 M, 1.16 mmol, 0.97 mL, 2 eq.) is added at once. The mixture is allowed to stir at -78 °C for 18 h, in the dark. The reaction is quenched by addition of water, followed by filtration of the slurry through a Celite frit and rinsed with CH2Cl2. The product is purified by a column chromatography (eluent: 5-15% of EtOAc/hexane) to give ethyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate as an oil (110 mg, 92% yield).

References

More information on umpolung is available on our website
TCI Mail No.157


应用
Oxidative Umpolung alkylation of Evans’ β-ketoimides

Szpilman et al. have reported [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene mediated the alkylative umpolung reaction of Evans’ β-ketoimides with dialkylzinc reagents.

References


应用
Tosyloxylation

References


参考文献


文章/手册

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