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CAS RN: 1450841-27-6 | 产品编码: B4228
2,6-Bis[(2S,5S)-4,4-diphenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-yl]pyridine
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产品编码 | B4228 |
纯度/分析方法 | >90.0%(HPLC) |
分子式/分子量 | C__4__1H__3__9N__3O__2 = 605.78 |
外观与形状(20°C) | 固体 |
储存温度 | 室温 (15°C以下阴凉干燥处) |
包装和容器 | 50MG-带有塑料内管的玻璃瓶 (查看图片) |
CAS RN | 1450841-27-6 |
PubChem物质ID | 253659536 |
技术规格
Appearance | White to Light yellow powder to crystal |
Purity(HPLC) | min. 90.0 area% |
Specific rotation [a]20/D | -173 to -183 deg(C=1, CHCl3) |
物性(参考值)
比旋光度 [α]D | -174° (C=1,CHCl3) |
GHS
相关法规
新化学物质备案回执号 | B1A232215621 |
运输信息
监管条件代码(*) |
应用
An Efficient Bis(oxazolidine)pyridine Ligand Utilizing for the Asymmetric [3+2] Cycloaddition
Experimental Procedure:
Bis(oxazolidine)pyridine ligand (B4228, 0.0165 mmol) and Cu(OAc)2 (0.015 mmol) are added to a round flask containing a stir bar under Ar. CH2Cl2 (1 mL) is added to the flask and the mixture is stirred over 12 hours. To the resulting solution is added azomethine imine (0.15 mmol) at rt. After cooling to –40 °C, to the mixture is added ethyl propiolate (0.18 mmol). After stirring for 47 hours, the reaction mixture is purified by silica gel column chromatography (Et2O/Hexane=2/1 to Et2O) to afford the desired N,N-bicyclic pyrazolidinone derivative (99% yield, 94% ee).
Bis(oxazolidine)pyridine ligand (B4228, 0.0165 mmol) and Cu(OAc)2 (0.015 mmol) are added to a round flask containing a stir bar under Ar. CH2Cl2 (1 mL) is added to the flask and the mixture is stirred over 12 hours. To the resulting solution is added azomethine imine (0.15 mmol) at rt. After cooling to –40 °C, to the mixture is added ethyl propiolate (0.18 mmol). After stirring for 47 hours, the reaction mixture is purified by silica gel column chromatography (Et2O/Hexane=2/1 to Et2O) to afford the desired N,N-bicyclic pyrazolidinone derivative (99% yield, 94% ee).
References
- Development of a tailor-made bis(oxazolidine)pyridine–metal catalyst for the [3+2] cycloaddition of azomethine imines with propiolates
参考文献
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