CAS RN: 485-49-4 | 产品编码: B1890

(+)-Bicuculline

纯度/分析方法: >98.0%(T)(HPLC)

别名：

(+)-荷包牡丹碱

产品文档：

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基本信息

产品编码	B1890
纯度/分析方法	>98.0%(T)(HPLC)
分子式/分子量	C__2__0H__1__7NO__6 = 367.36
外观与形状（20°C）	固体
储存温度	室温 (15°C以下阴凉干燥处)
储存在惰性气体下	存放于惰性气体之中
应避免的情况	空气
CAS RN	485-49-4
Reaxys-RN	98786
PubChem物质ID	125308663
SDBS (AIST Spectral DB)	16661
Merck Index (14)	1203
MDL编号	MFCD00005006

技术规格和文件

技术规格

Appearance	White to Yellow to Orange powder to crystal
Purity(HPLC)	min. 98.0 area%
Purity(Nonaqueous Titration)	min. 98.0 %
Melting point	195.0 to 199.0 °C
Specific rotation [a]20/D	+127.0 to +132.0 deg(C=1, CHCl3)

物性（参考值）

熔点	197 °C
比旋光度 [α]D	132° (C=1,CHCl3)
最大吸收波长	325 nm
溶解性（可溶于）	苯
溶解性（微溶于）	氯仿

安全和法规

GHS

象形图
信号词	危险
危险性说明	H301 + H311 + H331 : 吞咽、皮肤接触或吸入中毒。 H401 : 对水生生物有毒。
防范说明	P501 : 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。 P261 : 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。 P273 : 避免释放到环境中。 P270 : 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271 : 只能在室外或通风良好之处使用。 P264 : 作业后彻底清洗皮肤。 P280 : 戴防护手套/穿防护服。 P361 + P364 : 立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。 P301 + P310 + P330 : 如误吞咽：立即呼叫急救中心/医生。漱口。 P302 + P352 + P312 : 如皮肤沾染：用水充分清洗。如感觉不适，呼叫急救中心/医生。 P304 + P340 + P311 : 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。呼叫急救中心/医生。 P403 + P233 : 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。 P405 : 存放处须加锁。

References

Effects of carbamazepine on bicuculline- and pentylenetetrazol-induced seizures in developing rats
- M. R. de Feo, O. Mecarelli, G. Ricci, M. F. Rina, Brain Dev. 1991, 13, 343.
Diazepam prophylaxis for bicuculline-induced seizures: a rat dose-response model
- D. J. Anschel, E. Ortega, R. S. Fisher, Neurosci. Lett. 2004, 356, 66.
Pathogenesis of brain lesions caused by experimental epilepsy. Light- and electron-microscopic changes in the rat cerebral cortex following bicuculline-induced status epilepticus
- B. Söderfeldt, H. Kalimo, Y. Olsson, B. Siesjö, Acta Neuropathol. 1981, 54, 219.
Local perfusion of diazepam attenuates interictal and ictal events in the bicuculline model of epilepsy in rats
- H. G. Eder, D. B. Jones, R. S. Fisher, Epilepsia 1997, 38, 516.
Cannabinoid suppressed bicuculline-induced convulsion without respiratory depression in the brainstem-spinal cord preparation from newborn rats
- S. Koda, S. Takeda, H. Onimaru, S. Akada, A. Sakamoto, Biomed. Res. 2005, 26, 241.

应用

GABA Receptor Antagonist

B1890

GABA (γ-aminobutyric acid) is the main inhibitory neurotransmitter in the mammalian central nerve system and GABA_A, GABA_B, and GABA_C receptors have been identified as the major receptors.¹⁾ GABA_A and GABA_C receptors are members of transmitter-gated ion channels, and GABA_B receptors are the receptors that are coupled to G-protein and activate secondary messenger systems and Ca²⁺ and K⁺ ion channels.¹⁾
Bicuculline (1) is a phthalide isoquinoline alkaloid isolated from a variety of plants, Dicentra, Corydalis, and Adlumia, genera of the Fumariaceae family. GABA_A receptors are selectively blocked by 1.^1-3) Affinity of 1 and the receptors have been studied by using mutational forms of recombinant receptor proteins.³⁾ 1 and its quaternary salts also have actions other than as GABA-receptor antagonists including inhibition of cholinesterase, effects on 5-HT₃, nicotinic, and N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors.^2,3)