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CAS RN: 93379-48-7 | 产品编码: B1614
(-)-4,5-Bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
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纯度/分析方法: >97.0%(HPLC)
别名：
- (-)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
- (-)-反-α,α'-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯甲醇)
- (2R,3R)-2,3-O-异亚丙基-1,1,4,4-四苯基-1,2,3,4-赤藓糖醇
- (-)-2,3-O-异亚丙基-1,1,4,4-四苯基-L-苏糖醇
- (-)-trans-α,α'-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol)
- (2R,3R)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetraphenyl-1,2,3,4-butanetetrol
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| 产品编码 | B1614 |
| 纯度/分析方法 | >97.0%(HPLC) |
| 分子式/分子量 | C__3__1H__3__0O__4 = 466.58 |
| 外观与形状（20°C） | 固体 |
| 储存温度 | 室温 (15°C以下阴凉干燥处) |
| 包装和容器 | 1G-带有塑料内管的玻璃瓶 （查看图片） |
| CAS RN | 93379-48-7 |
| Reaxys-RN | 3657855 |
| PubChem物质ID | 87564515 |
| MDL编号 | MFCD00064467 |
技术规格
| Appearance | White to Almost white powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 97.0 area% |
| Optical purity(LC) | min. 98.0 ee% |
| Melting point | 194.0 to 198.0 °C |
| NMR | confirm to structure |
物性（参考值）
| 熔点 | 196 °C |
| 比旋光度 [α]D | -69° (C=1,CHCl3) |
GHS
相关法规
| 新化学物质备案回执号 | B1A232215457 |
运输信息
| 监管条件代码(*) |
应用
Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral Olefins via Asymmetric Wittig Reaction
Typical Procedure:
In a vial, (-)-4,5-bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 4 g (14.0 mg, 0.030 mmol, 20 mol%) and a ketone (0.45 mmol, 3 eq.) are dissolved in toluene (0.75 mL). To the resulting solution, cooled to 0 °C, tert-butyl 2-[tris(4-methoxyphenyl)phosphoranylidene]acetate (70 mg, 0.15 mmol) is added in one portion. The vial is carefully capped, and the reaction mixture is left standing in an ice bath in a fridge (0 °C) without stirring and without precautions to exclude moisture or air. After 144 h, the product is directly obtained by chromatography on silica gel (n-hexane/Et2O 97.5 : 2.5, then 95 : 5).
In a vial, (-)-4,5-bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 4 g (14.0 mg, 0.030 mmol, 20 mol%) and a ketone (0.45 mmol, 3 eq.) are dissolved in toluene (0.75 mL). To the resulting solution, cooled to 0 °C, tert-butyl 2-[tris(4-methoxyphenyl)phosphoranylidene]acetate (70 mg, 0.15 mmol) is added in one portion. The vial is carefully capped, and the reaction mixture is left standing in an ice bath in a fridge (0 °C) without stirring and without precautions to exclude moisture or air. After 144 h, the product is directly obtained by chromatography on silica gel (n-hexane/Et2O 97.5 : 2.5, then 95 : 5).
References
参考文献
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