Published TCIMAIL newest issue No.197
Maximum quantity allowed is 999
Merci de sélectionner la quantité
CAS RN: 2564-83-2 | Numéro de produit: T1560
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical
×
![]()
×
Pureté: >98.0%(GC)(T)
Synonymes
- TEMPO Free Radical
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
€22.00
|
13 | ≥100 |
|
| 25G |
€72.00
|
28 | ≥100 |
|
*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Belgique est 1 à 2 jours
*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Japon est 1 à 2 semaines (sauf des produits réglementés et des envois avec de la glace carbonique)
| Numéro de produit | T1560 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >98.0%(GC)(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__9H__1__8NO = 156.25 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage | Refrigerated (0-10°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Air Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 2564-83-2 |
| Numéro de registre de Reaxys | 1422418 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87577318 |
| Indice Merck (14) | 9140 |
| Numéro MDL | MFCD00009599 |
Spécifications
| Appearance | Orange to Brown powder to crystal |
| Purity(GC) | min. 98.0 % |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 98.0 % |
| Solubility in Methanol | almost transparency |
Propriétés
| Point de fusion | 39 °C |
| flp | 67 °C |
| Solubilité (soluble dans) | Methanol |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H314 : Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux. |
| Conseils de prudence | P260 : Ne pas respirer les poussières. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau. P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304 + P340 + P310 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 219-888-8 |
| RTECS # | TN8991900 |
Informations de transport:
| Numéro UN | UN3263 |
| Classe | 8 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | II |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2933399990 |
Application
TCI Practical Example: TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant
-
Used Chemicals
-
Procedure
-
To a solution of 1-naphthalenemethanol (306 mg, 2.0 mmol) in dichloromethane (2 mL, 1.0 mol/L) was added TEMPO (31.2 mg, 0.20 mmol), PhI(OAc)2 (709mg, 2.2 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Dichloromethane (12.5 mL), saturated aqueous sodium thiosulfate solution (12.5 mL) was added and the mixture was stirred for 30 minutes. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (10 mL), brine (10 mL) and the organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:100 - 3:97 on silica gel) to give 1-naphthaldehyde as a yellow liquid (291 mg, 93%).
-
Experimenter’s Comments
-
The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:9, Rf = 0.50).
-
Analytical Data
-
1-Naphthaldehyde
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 10.41 (s, 1H), 9.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.74-7.57 (m, 3H).
-
Lead Reference
-
- 2-(Hydroxyimino)aldehydes: Photo- and Physicochemical Properties of a Versatile Functional Group for Monomer Design
Application
Nitroxyl-radical-catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles
Typical Procedure:
To a solution of N-benzylbenzenesulfonamide (61.8 mg, 0.25 mmol), KBr (14.9 mg, 0.125 mmol), and Na2SO4 (71.0 mg, 0.50 mmol) in MeCN (1.5 mL) is added t-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol) at room temperature, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. Then, TEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol) is added and stirred at room temperature for 30 min. To the solution is added Na2CO3 (26.5 mg, 0.25 mmol), and the mixture is stirred at room temperature for 20 h. Subsequently, TMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol) and LiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol) are added to the reaction mixture, and further stirred at room temperature for 22 h. Saturated Na2SO3 aqueous solution (10 mL) is added to the mixture, and the product is extracted with AcOEt (15 mL×3). The organic phase is washed with brine and dried over Na2SO4. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the crude product is purified by column chromatography (hexane : AcOEt = 3 : 1) to give the desired product (67.4 mg, Y. 99%).
To a solution of N-benzylbenzenesulfonamide (61.8 mg, 0.25 mmol), KBr (14.9 mg, 0.125 mmol), and Na2SO4 (71.0 mg, 0.50 mmol) in MeCN (1.5 mL) is added t-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol) at room temperature, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. Then, TEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol) is added and stirred at room temperature for 30 min. To the solution is added Na2CO3 (26.5 mg, 0.25 mmol), and the mixture is stirred at room temperature for 20 h. Subsequently, TMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol) and LiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol) are added to the reaction mixture, and further stirred at room temperature for 22 h. Saturated Na2SO3 aqueous solution (10 mL) is added to the mixture, and the product is extracted with AcOEt (15 mL×3). The organic phase is washed with brine and dried over Na2SO4. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the crude product is purified by column chromatography (hexane : AcOEt = 3 : 1) to give the desired product (67.4 mg, Y. 99%).
References
Application
Catalytic Oxidation
References
- Indirect electrooxidation of alcohols
- Selective oxidation of monosaccharide derivatives
- Alcohol oxidation in an N-oxoammonium salts-NaBrO2 system
- Alcohol oxidation using organic oxoammonium salts
- Alcohol oxidation with oxygen and cupric ion
- Review
PubMed Litterature
Articles / Brochures
TCIMail
[TCI Practical Example] TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant[Research Articles] Nitroxyl-radical-catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles
Documents de produit (Note : Pour certains produits, les tableaux analytiques ne sont pas disponibles.)
Fiche de sécurité (FDS)
S'il vous plaît sélectionnez la langue.
La FDS demandée n'est pas disponible.
Nous contacter pour plus d'informations.
Spécifications
CoA et autres Certificats
Veuillez remplir le numéro de lot
Le numéro de lot saisi est incorrect. Veuillez saisir uniquement 4-5 caractères alphanumériques avant le trait d'union.
Exemple de CoA
Il s'agit d'un échantillon CoA qui peut ne pas représenter un lot récemment fabriqué du produit.
Un échantillon CoA pour ce produit n'est pas disponible pour le moment.
Graphiques analytiques
Veuillez remplir le numéro de lot
Le numéro de lot saisi est incorrect. Veuillez saisir uniquement 4-5 caractères alphanumériques avant le trait d'union.
Le tableau analytique demandé n'est pas disponible. Nous sommes désolés pour ce désagrément.
Autres documents
Related Products
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical (purified by sublimation)
| Produit # | T3751 |
| CAS RN | 2564-83-2 |
| Pureté : | >99.0%(GC)(T) |