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Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 18107-18-1 | Numéro de produit: T1146
Trimethylsilyldiazomethane (ca. 10% in Hexane, ca. 0.6mol/L)
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Pureté:
Synonymes
- TMS-Diazomethane (ca. 10% in Hexane, ca. 0.6mol/L)
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 10ML |
€76.00
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29 | 5 |
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| 25ML |
€167.00
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Contactez-nous | 14 |
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| 100ML |
€550.00
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1 | 4 |
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*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Japon est 1 à 2 semaines (sauf des produits réglementés et des envois avec de la glace carbonique)
| Numéro de produit | T1146 |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__4H__1__0N__2Si = 114.22 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage | Refrigerated (0-10°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Light Sensitive,Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| Emballage Et Conteneur | 100ML-DualSeal Bottle (Voir l'image) |
| CAS RN | 18107-18-1 |
| Numéro de registre de Reaxys | 956593 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87576934 |
| Numéro MDL | MFCD00053946 |
Spécifications
| Appearance | Light yellow to Yellow clear liquid |
| Concentration(Neutralization titration) | 10.0 to 11.0 w/w% |
Propriétés
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H314 : Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux. H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée. H335 : Peut irriter les voies respiratoires. H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges. H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires. H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme. H225 : Liquide et vapeurs très inflammables. |
| Conseils de prudence | P273 : Éviter le rejet dans l'environnement. P260 : Ne pas respirer les brouillards ou les vapeurs. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d’inflammation. Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P370 + P378 : En cas d’incendie: Utiliser du sable sec, une poudre chimique ou une mousse anti-alcool pour l’extinction. P391 : Recueillir le produit répandu. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau. P301 + P310 : EN CAS D’INGESTION: Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304 + P340 + P310 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN | UN2924 |
| Classe | 3 / 8 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | II |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2931900090 |
Application
TCI Practical Example: Methyl Esterification of Carboxylic Acid Using TMS Diazomethane
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Used Chemicals
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- Boc-D-Ser(Bzl)-OH [B1863]
- Trimethylsilyldiazomethane (ca. 10% in Hexane, ca. 0.6mol/L) [T1146]
- Diethyl ether
- Methanol
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Procedure
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To a stirred solution of Boc-D-Ser(Bzl)-OH (596 mg, 2.02 mmol) in Et2O/MeOH (7:2, 18 mL) was added TMS-diazomethane (0.6 mol/L hexane solution, 4.0 mL, 2.4 mmol) dropwise for 5 min at 0 °C and the mixture was stirred at the same temperature. After 2 h, TMS-diazomethane (0.4 mL, 0.24 mmol) was added and stirred for further 3 h. The reaction mixture was allowed to warm to room temperature and concentrated in vacuo to give Boc-D-Ser(Bzl)-OMe (625 mg, 100%) as a pale brown oil.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 3:1, Rf = 0.52).
Nitrogen gas evolution was observed when TMS-diazomethane was added dropwise.
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Analytical Data
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Boc-D-Ser(Bzl)-OMe
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.36-7.26 (m, 5H), 5.40 (brd, J = 8.8 Hz, 1 H), 4.55 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.48 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.42 (td, J = 3.4, 9.2 Hz, 1H), 3.87 (dd, J = 3.2, 9.6 Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.68 (dd, J = 3.2, 9.2 Hz, 1H), 1.45 (s, 9H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 171.13, 155.43, 137.49, 128.35 (2C), 127.76, 127.52 (2C), 79.92, 73.14, 69.88, 53.91, 52.39, 28.25 (3C).
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Other References
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- New Methods and Reagents in Organic Synthesis. 14. A Simple Efficient Preparation of Methyl Esters with Trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) and Its Application to Gas Chromatographic Analysis of Fatty Acids
Application
Safe Methyl Esterification Reagent
Typical Procedure: To a solution of fatty acid (0.10 mmol) in 20% methanolic benzene (1 mL) is added trimethylsilyldiazomethane (ca. 10% in hexane) (0.5 mL) and stirred. The mixture is left for 30 min at room temperature and used for a GC sample.
References
- N. Hashimoto, T. Aoyama, T. Shioiri, Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1475.
- A. Presser, A. Hufner, Monatsh. Chem. 2004, 135, 1015.
Application
An Application for the Synthesis of Natural Product
References
- 1)Total Synthesis of Norzoanthamine
- 2)Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: The Total Syntheses of Norzoanthamine and Zoanthamine
PubMed Litterature
Articles / Brochures
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