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Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 76-05-1 | Numéro de produit: T0431
Trifluoroacetic Acid
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Pureté: >99.0%(T)
Synonymes
- TFA
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
|---|---|---|---|---|
| 25G |
€16.00
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24 | ≥100 |
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| 100G |
€32.00
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34 | ≥100 |
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| 500G |
€99.00
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≥80 | ≥100 |
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*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Belgique est 1 à 2 jours
*Le délai de livraison pour des produits disponibles en stock en Japon est 1 à 2 semaines (sauf des produits réglementés et des envois avec de la glace carbonique)
| Numéro de produit | T0431 |
| Pureté / Méthode d'analyse | >99.0%(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__2HF__3O__2 = 114.02 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Hygroscopic |
| CAS RN | 76-05-1 |
| Numéro de registre de Reaxys | 742035 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87576383 |
| SDBS | 746 |
| Indice Merck (14) | 9681 |
| Numéro MDL | MFCD00004169 |
Spécifications
| Appearance | Colorless to Almost colorless clear liquid |
| Purity(Neutralization titration) | min. 99.0 % |
Propriétés
| Point d'ébullition | 73 °C |
| Densité (20/20) | 1.49 |
| solubilité dans l'eau | Completely miscible |
| Solubilité (miscible avec) | Ether, Benzene, Acetone |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H301 : Toxique en cas d'ingestion. H332 : Nocif par inhalation. H314 : Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux. H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme. H290 : Peut être corrosif pour les métaux. |
| Conseils de prudence | P261 : Éviter de respirer les poussières/ fumées/ gaz/ brouillards/ vapeurs/ aérosols. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau. P301 + P310 + P330 : EN CAS D'INGESTION: Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. Rincer la bouche. P304 + P340 + P310 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 200-929-3 |
| RTECS # | AJ9625000 |
Informations de transport:
| Numéro UN | UN2699 |
| Classe | 8 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | I |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2915907098 |
Application
TCI Practical Example: Electroreduction Using Hydrazine Monohydrate
-
Used Chemicals
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Procedure
-
Trifluoroacetic acid (0.355 mL, 4.64 mmol, 11.6 eq.) was added to a solution of 1-Phenylpropargyl alcohol (52.9 mg, 0.40 mmol) and hydrazine monohydrate (500 mg, 10.0 mmol, 25 eq.) in methanol (5 mL) at room temperature. An RVC electrode was immersed in the solution and constant current electrolysis was performed at a current of 40 mA until an electrical flow of 45 F/mol was completed. Water (20 mL) was added to the reaction mixture and the aqueous layer was extracted with diethyl ether (20 mL, twice). The combined organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure to give 1-phenyl-1-propanol as a colorless liquid (57.2 mg, >99% yield).
-
Experimenter’s Comments
-
The reaction mixture was monitored by UPLC.
The experiment was conducted in a fume hood because gas is produced during the reaction.
The reaction was carried out for about 8 hours.
IKA ElectraSyn 2.0 was used as an electrolytic apparatus in this experiment.
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Analytical Data
-
1-phenyl-1-propanol
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.39–7.26 (m, 5H), 4.59 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 2.07 (br s, 1H), 1.88–1.70 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
-
Lead Reference
-
- eHydrogenation: Hydrogen-free Electrochemical Hydrogenation
Application
Deprotection of MOM Groups using Trifluoroacetic Acid
Reference
- Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
- P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.
Application
Pfitzner-Moffat Oxidation
Typical Procedure:
To a stirred solution of alcohol 1 (913 mg, 3.06 mmol) in benzene (85 mL) are added DMSO (1.31 mL, 18.4 mmol), pyridine (0.37 mL, 4.6 mmol), CF3COOH (0.35 mL, 4.6 mmol), and dicyclohexylcarbodiimide (1.89 g, 9.2 mmol). After being stirred for 30 min, the resulting white solids are filtered off. The filtrate is diluted with AcOEt (500 mL), and this is wshed with H2O (100 mL). The organic phase is dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. To the residue is added a small amount of AcOEt, and the precipitates are filtered off. The filtrate is concentrated in vacuo to give crude tetrahydrofuranone 2, which is reduced directly. The residue is dissolved in MeOH (20 mL), and NaBH4 (174 mg, 4.6 mmol) is added. After being stirred for 1 h, the mixture is neutralized with Amberlite IR-120 (H+). The resin is removed by filtration and washed with MeOH. The combined filtrate and washings are concentrated in vacuo. The residue is purified by flash column chromatography (SiO2, AcOEt : Toluene = 1 : 20) to give the epi alcohol 3 (758 mg, Y. 83%) as white crystals.
To a stirred solution of alcohol 1 (913 mg, 3.06 mmol) in benzene (85 mL) are added DMSO (1.31 mL, 18.4 mmol), pyridine (0.37 mL, 4.6 mmol), CF3COOH (0.35 mL, 4.6 mmol), and dicyclohexylcarbodiimide (1.89 g, 9.2 mmol). After being stirred for 30 min, the resulting white solids are filtered off. The filtrate is diluted with AcOEt (500 mL), and this is wshed with H2O (100 mL). The organic phase is dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. To the residue is added a small amount of AcOEt, and the precipitates are filtered off. The filtrate is concentrated in vacuo to give crude tetrahydrofuranone 2, which is reduced directly. The residue is dissolved in MeOH (20 mL), and NaBH4 (174 mg, 4.6 mmol) is added. After being stirred for 1 h, the mixture is neutralized with Amberlite IR-120 (H+). The resin is removed by filtration and washed with MeOH. The combined filtrate and washings are concentrated in vacuo. The residue is purified by flash column chromatography (SiO2, AcOEt : Toluene = 1 : 20) to give the epi alcohol 3 (758 mg, Y. 83%) as white crystals.
References
- Total syntheses of (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] and three stereocongeners and their cytotoxicity against several tumor cell lines
PubMed Litterature
Articles / Brochures
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| CAS RN | 76-05-1 |
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Trifluoroacetic Acid [Sequenation Reagent]
| Produit # | Q0053 |
| CAS RN | 76-05-1 |
| Pureté : | >99.0%(T) |