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Informations supplémentaires sur le produit:
Contents (per one capsule)
CuI ca. 0.800 mmol
Uses of Reagent
Applicable to copper-catalyzed reactions due to a copper catalyst encapsulated in HPMC capsules
H302 : Nocif en cas d'ingestion. H315 : Provoque une irritation cutanée. H318 : Provoque de graves lésions des yeux. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée. H317 : Peut provoquer une allergie cutanée. H335 : Peut irriter les voies respiratoires. H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme.
Conseils de prudence
P273 : Éviter le rejet dans l'environnement. P260 : Ne pas respirer les poussières. P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P391 : Recueillir le produit répandu. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
Copper(I) iodide (HPMC encapsulated) (one capsule) and 8-quinolinol (HPMC encapsulated) (one capsule) were added to a solution of indole (93.7 mg, 800 µmol), 2-bromopyridine (164 mg, 1.04 mmol, 1.3 eq.) and cesium carbonate (521 mg, 1.60 mmol, 2.0 eq.) in DMSO (2.5 mL) at room temperature and the reaction mixture was stirred at 150 °C for 4 hours. After cooling to room temperature, the solution was diluted with ethyl acetate (15 mL) and sat. Na2SO4 aq. (15 mL), and filtered through Celite pad. The filtrate was extracted with ethyl acetate (15 mL x 2) and the combined organic layer was washed with 2 mol/L HCl (15 mL) and sat. NaHCO3 aq. (15 mL), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:10 - 1:5) to afford N-(2-pyridyl)indole (97 mg, 62% yield) as a pale-yellow oil.
Experimenter’s Comments
The reaction mixture was monitored by UPLC. The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose). The capsule has the shape shown in Fig. 1 and 8-quinolinol (ca. 450 μmol) and copper(I) iodide (ca. 800 μmol) are encapsulated in each capsule, respectively.
Fig. 1. Appearance of the capsule The capsule dissolves in water or polar solvent as shown in Fig. 2. Fig. 2. Capsule disintegrating (left) Immediately after the addition of the capsule, (right) 15 minutes after the addition of the capsule.
Copper(I) iodide (HPMC encapsulated) (one capsule) and 1,10-phenanthroline (HPMC encapsulated) (one capsule) were added to a solution of indole (93.7 mg, 800 µmol), 2-bromopyridine (164 mg, 1.04 mmol, 1.3 eq.) and cesium carbonate (521 mg, 1.60 mmol, 2.0 eq.) in DMSO (2.5 mL) at r.t. and the reaction mixture was stirred at 150 °C for 2 hours. After cooling to r.t., the solution was diluted with ethyl acetate (15 mL) and sat. Na2SO4 aq. (15 mL), and filtered through Celite pad and the filtrate was extracted with ethyl acetate (15 mL x 2). The organic layer was washed with 2 mol/L HCl (15 mL) and sat. NaHCO3 aq. (15 mL), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane = 10:1 - 5:1) to afford N-(2-pyridyl)indole (130 mg, 84% yield) as a pale-yellow oil.
Experimenter’s Comments
The reaction mixture was monitored by UPLC. 1,10-Phenanthroline (ca. 200 μmol) and copper(I) iodide (ca. 800 μmol) are encapsulated in each capsule, respectively.
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