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CAS RN: 72914-19-3 | Numéro de produit: D3134

4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl


Pureté: >98.0%(GC)
Synonymes
  • 4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridine
  • dtbpy
Documents de produit:
1G
€35.00
1   ≥100 
5G
€154.00
2   ≥40 

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Numéro de produit D3134
Pureté / Méthode d'analyse >98.0%(GC)
Formule moléculaire / poids moléculaire C__1__8H__2__4N__2 = 268.40 
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
Stocker sous gaz inerte Store under inert gas
Condition à éviter Air Sensitive
Emballage Et Conteneur 1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Voir l'image)
CAS RN 72914-19-3
Numéro de registre de Reaxys 792133
Identifiant de la substance PubChem 172089138
Numéro MDL

MFCD01863731

Spécifications
Appearance White to Almost white powder to crystal
Purity(GC) min. 98.0 %
Melting point 159.0 to 163.0 °C
Propriétés
Point de fusion 161 °C
SGH
Pictogramme Pictogram
Mot de signal Attention
Mentions de danger H315 : Provoque une irritation cutanée.
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux.
Conseils de prudence P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation.
P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage.
P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau.
P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin.
P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation.
P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin.
Lois connexes:
Informations de transport:
N ° SH (import / export) (TCI-E) 2933399990
Application
TCI Practical Example: Hartwig-Miyaura C-H Borylation Using an Iridium Catalyst

TCI Practical Example: Hartwig-Miyaura C-H Borylation Using an Iridium Catalyst

Used Chemicals

Procedure

A solution of dtbpy (27 mg, 0.05 mmol), bis(pinacolato)diboron (1.0 g, 4.0 mmol) and [Ir(cod)OMe]2 (33 mg, 0.025 mmol) in cyclohexane (40 mL) was stirred under nitrogen at room temperature for 10 min. Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (1.0 g, 4.0 mmol) was added the mixture and stirred 80 ˚C for 18 hours. The reaction mixture was quenched with water and separated both layers, extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the crude was washed with methanol (20 mL) to give 1 as a white solid (0.771 g, 87% yield).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by NMR.
Cyclohexane was bubbled with nitrogen before use.

Analytical Data

Compound 1

1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 8.36 (s, 2H), 7.90 (s, 2H), 1.39 (s, 24H).

Lead Reference


Application
Fe or Ni-catalyzed Decarboxylative C-C Couplings of Active Esters

References


Application
ortho-Allylation of 1-Arylpyrazoles via Iron-Catalyzed C-H Bond Activation

D3134

Typical Procedure (X = H): 1-Phenylpyrazole (116 mg, 0.8 mmol) and ZnCl2-TMEDA (606 mg, 2.4 mmol) are placed in a dried Schlenk flask under argon. A solution of PhMgBr in THF (1.09 M, 4.40 mL, 4.8 mmol) is added dropwise to this mixture at 0 °C. After stirring for 3 min, allyl phenyl ether (220 µL, 1.6 mmol) and a solution of Fe(acac)3 / 4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridyl in THF (1.0 mL, 0.08 M, 80 µmol) are sequentially added. The reaction mixture is stirred at 0 °C for 48 h, and then it is diluted with Et2O, followed by the addition of a saturated aqueous solution of Rochelle salt tetrahydrate (L-(+)-tartaric acid potassium sodium salt tetrahydrate). After extraction with ethyl acetate, the combined organic layers are filtered through a pad of Florisil, and concentrated under reduced pressure. The crude product is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/AcOEt/NEt3 = 99/0.5/0.5), followed by gel-permeation chromatography (eluent: toluene) to afford 1-(2-allylphenyl)-1H-pyrazole as a colorless oil (118 mg, 80% yield).

References


PubMed Litterature


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