Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 112022-81-8 | Numéro de produit: D2131
(S)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine
Pureté: >98.0%(T)
Synonymes
- (S)-3,3-Diphenyl-1-methyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
- (S)-Me-CBS Catalyst
- (S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine
Documents de produit:
Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
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1G |
€42.00
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1 | 17 |
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5G |
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Contactez-nous | 11 |
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Numéro de produit | D2131 |
Pureté / Méthode d'analyse | >98.0%(T) |
Formule moléculaire / poids moléculaire | C__1__8H__2__0BNO = 277.17 |
Etat physique (20 ° C) | Solid |
Condition de stockage | Frozen (<0°C) |
Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
Condition à éviter | Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
Emballage Et Conteneur | 1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Voir l'image) |
CAS RN | 112022-81-8 |
Numéro de registre de Reaxys | 8492123 |
Identifiant de la substance PubChem | 87568575 |
Numéro MDL | MFCD00078439 |
Spécifications
Appearance | White to Almost white powder to crystal |
Purity(GC) | min. 95.0 % |
Purity(Nonaqueous Titration) | min. 98.0 % |
Specific rotation [a]20/D | -66.0 to -73.0 deg(C=1, MeOH) |
NMR | confirm to structure |
Propriétés
Rotation optique | -68° (C=1,MeOH) |
Solubilité (légèrement sol. In) | Methanol |
SGH
Lois connexes:
Informations de transport:
N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2934999090 |
Application
Corey-Bakshi-Shibata Reduction (CBS Reduction)
Typical Procedure:
A freshly prepared solution of 0.5 M dimethyl sulfide borane in toluene (48 µL, 0.024 mmol) is added to a solution of 1 (4.5 mg, 0.012 mmol) and 0.05 M (S)-Me-CBS catalyst in toluene (470 µL, 0.024 mmol) at -78 °C under N2 atmosphere. After the mixture is stirred for 15 h at -30 ℃, methanol (100 µL) is added, followed by water (0.5 mL) and Et2O (2 mL), and the mixture is warmed to 23 ℃. Water (10 mL) and Et2O (10 mL) are added, and the aqueous portion is extracted with Et2O (2 x 20 mL). The combined organic fractions are dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. Flash chromatography (SiO2, Et2O : hexane = 8 : 92) affords 2 (4.1 mg, 91% yield) as a clear oil.
A freshly prepared solution of 0.5 M dimethyl sulfide borane in toluene (48 µL, 0.024 mmol) is added to a solution of 1 (4.5 mg, 0.012 mmol) and 0.05 M (S)-Me-CBS catalyst in toluene (470 µL, 0.024 mmol) at -78 °C under N2 atmosphere. After the mixture is stirred for 15 h at -30 ℃, methanol (100 µL) is added, followed by water (0.5 mL) and Et2O (2 mL), and the mixture is warmed to 23 ℃. Water (10 mL) and Et2O (10 mL) are added, and the aqueous portion is extracted with Et2O (2 x 20 mL). The combined organic fractions are dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. Flash chromatography (SiO2, Et2O : hexane = 8 : 92) affords 2 (4.1 mg, 91% yield) as a clear oil.
References
- Total Synthesis of Dysidiolide
PubMed Litterature
Articles / Brochures
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