Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 864163-80-4 | Numéro de produit: B4944
(2,2'-Bipyridine)bis[2-(2,4-difluorophenyl)pyridine]iridium(III) Hexafluorophosphate
![(2,2'-Bipyridine)bis[2-(2,4-difluorophenyl)pyridine]iridium(III) Hexafluorophosphate No-Image](/medias/B4944.jpg?context=bWFzdGVyfHJvb3R8NjQzNTd8aW1hZ2UvanBlZ3xhR1F3TDJnNVlTODRPVEl3TXpNd056azNNRGcyTDBJME9UUTBMbXB3Wnd8ZWRmNTU1YWMzMmY4NGQ5MDM2ZDY2ZDFmMDcxMGEzY2E0MGJiZWQ2YjRjNWQ1ZTBhZjE2NjU2NjM3MzNkMDIzMQ)
Pureté: >80.0%(HPLC)
- Ir[(dFppy)2(bpy)]PF6
Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
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200MG |
€382.00
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5 | 35 |
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Numéro de produit | B4944 |
Pureté / Méthode d'analyse | >80.0%(HPLC) |
Formule moléculaire / poids moléculaire | C__3__2H__2__0F__1__0IrN__4P = 873.71 |
Etat physique (20 ° C) | Solid |
Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
CAS RN | 864163-80-4 |
Numéro de registre de Reaxys | 20153920 |
Identifiant de la substance PubChem | 354333555 |
Appearance | Light yellow to Brown powder to crystal |
Purity(HPLC) | min. 80.0 area% |
Longueur d'onde maximale | 500 nm (CH__2Cl__2) |
Pictogramme |
![]() |
Mot de signal | Attention |
Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
Conseils de prudence | P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin. P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin. |
N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2843909000 |
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Used Chemicals
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- Methyl Pentafluorobenzoate [P1418]
- (2,2'-Bipyridine)bis[2-(2,4-difluorophenyl)pyridine]iridium(III) Hexafluorophosphate (= Ir[(dFppy)2(bpy)]PF6) [B4944]
- Quinuclidine [Q0062]
- Tetrahydrofuran
- Dipotassium Hydrogenphosphate
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Procedure
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To a solution of quinuclidine (22.4 mg, 0.201 mmol, 0.20 eq), Ir[(dFppy)2(bpy)]PF6 (18.0 mg, 0.0165 mmol, 1.7 mol%), K2HPO4 (0.358 g, 2.07 mmol, 2.1 eq) in THF (10 mL) was added methyl pentafluorobenzoate (0.146 mL, 1.00 mmol, 1.0 eq) at rt under N2. The mixture was placed at a distance of 2-3 cm from Blue LED lamp. The orange solution was stirred at rt under visible light irradiation. After 4.5 hours of irradiation, the solvent was removed in vacuo. The residue was diluted with dichloromethane and filtered through a silica gel pad. The filtrate was concentrated and purified by column chromatography (hexane : ethyl acetate on silica gel, hexane : ethyl acetate = 9 : 1 → 20 : 3), giving compound 1 as a colorless oil (125 mg, y. 45%).
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Experimenter’s Comments
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Tetrahydrofuran was degassed with nitrogen for 1 hour before use.
Irradiation of visible light was performed with Kessil A160WE Tuna Blue 40W×2.
The reaction mixture was monitored by 1H NMR, TLC (hexane : ethyl acetate = 10 : 1, Rf = 0.26).
The reaction was performed at rt, however the internal temperature rose up to 40 ˚C due to the insufficient cooling. Neverthelss, the reaction proceeded without any problems.
Analytical Data(Compound 1)
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- 1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 5.27 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.09 (q, J = 7.3 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.99−3.90 (m, 1H), 2.40−2.31 (m, 1H), 2.24−2.15 (m, 1H), 2.11-2.06 (m, 2H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 160.2, 145.8, 143.4, 124.8, 104.5, 71.7, 69.4, 53.3, 32.4, 27.0.
19F NMR (376.5 MHz, CDCl3); δ −140.34 (d, J = 23 Hz, 2F), −142.95 (d, J = 23 Hz, 2F).
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Lead Reference
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- Direct C-H Multifluoroarylation of Ethers through Hydrogen Atom Transfer Using Photoredox Catalysis
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Other References
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- A Retrosynthetic Approach for Photocatalysis
Articles / Brochures
[TCI Practical Example] C(sp3)-H Arylation Catalyzed by the Photoredox Catalyst
[Product Highlights] Visible Light Photoredox Catalysts Useful for Chemical Modifications
Fiche de sécurité (FDS)
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Spécifications
CoA et autres Certificats
Exemple de CoA
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Graphiques analytiques
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