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CAS RN: 864163-80-4 | Numéro de produit: B4944

(2,2'-Bipyridine)bis[2-(2,4-difluorophenyl)pyridine]iridium(III) Hexafluorophosphate


Pureté: >80.0%(HPLC)
Synonymes
  • Ir[(dFppy)2(bpy)]PF6
Documents de produit:
200MG
€382.00
5   35  

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Numéro de produit B4944
Pureté / Méthode d'analyse >80.0%(HPLC)
Formule moléculaire / poids moléculaire C__3__2H__2__0F__1__0IrN__4P = 873.71 
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
CAS RN 864163-80-4
Numéro de registre de Reaxys 20153920
Identifiant de la substance PubChem 354333555
Spécifications
Appearance Light yellow to Brown powder to crystal
Purity(HPLC) min. 80.0 area%
Propriétés
Longueur d'onde maximale 500 nm (CH__2Cl__2)
SGH
Pictogramme Pictogram
Mot de signal Attention
Mentions de danger H315 : Provoque une irritation cutanée.
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux.
Conseils de prudence P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation.
P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage.
P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau.
P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin.
P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation.
P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin.
Lois connexes:
Informations de transport:
N ° SH (import / export) (TCI-E) 2843909000
Application
TCI Practical Example: C(sp3)-H arylation catalyzed by photoredox catalyst

Used Chemicals

Procedure

To a solution of quinuclidine (22.4 mg, 0.201 mmol, 0.20 eq), Ir[(dFppy)2(bpy)]PF6 (18.0 mg, 0.0165 mmol, 1.7 mol%), K2HPO4 (0.358 g, 2.07 mmol, 2.1 eq) in THF (10 mL) was added methyl pentafluorobenzoate (0.146 mL, 1.00 mmol, 1.0 eq) at rt under N2. The mixture was placed at a distance of 2-3 cm from Blue LED lamp. The orange solution was stirred at rt under visible light irradiation. After 4.5 hours of irradiation, the solvent was removed in vacuo. The residue was diluted with dichloromethane and filtered through a silica gel pad. The filtrate was concentrated and purified by column chromatography (hexane : ethyl acetate on silica gel, hexane : ethyl acetate = 9 : 1 → 20 : 3), giving compound 1 as a colorless oil (125 mg, y. 45%).

Experimenter’s Comments

Tetrahydrofuran was degassed with nitrogen for 1 hour before use.
Irradiation of visible light was performed with Kessil A160WE Tuna Blue 40W×2.
The reaction mixture was monitored by 1H NMR, TLC (hexane : ethyl acetate = 10 : 1, Rf = 0.26).
The reaction was performed at rt, however the internal temperature rose up to 40 ˚C due to the insufficient cooling. Neverthelss, the reaction proceeded without any problems.


Analytical Data(Compound 1)


1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 5.27 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.09 (q, J = 7.3 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.99−3.90 (m, 1H), 2.40−2.31 (m, 1H), 2.24−2.15 (m, 1H), 2.11-2.06 (m, 2H).

13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 160.2, 145.8, 143.4, 124.8, 104.5, 71.7, 69.4, 53.3, 32.4, 27.0.

19F NMR (376.5 MHz, CDCl3); δ −140.34 (d, J = 23 Hz, 2F), −142.95 (d, J = 23 Hz, 2F).

Lead Reference

Other References


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