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Building Block for Polycyclic Aromatic Compounds: Biphenylene

No.190(August 2022)
B6284
Biphenylene (1)

  Biphenylene (1) with strained four-membered ring moiety can be cleaved by transition metal complexes. The metal-complexes is utilized in the formation of new carbon-carbon bonds with various chemical species. In recent years, 1 has been used to synthesize polycyclic aromatic compounds by reacting with various chemical species.1) Itami and co-workers successfully established annulative cross-coupling with 1. They synthesized 3a and 3b as a separable mixture of diastereomers from 1 and 1,5,9-trichlorotriphenylene (2).2) Zhang et al. developed the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-alkylphenyl bromides (4) with 1 through C(sp3)−H activation.3) Therefore, the development of polycyclic aromatic compound research using 1 is expected.

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