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Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 2564-83-2 | Produkte #: T1560
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical
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Reinheit: >98.0%(GC)(T)
Synonyme
- TEMPO Free Radical
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
€22.00
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14 | ≥100 |
|
| 25G |
€72.00
|
28 | ≥100 |
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*In Belgien verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 3 Tagen geliefert.
*In Japan verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 2 Wochen geliefert. (unter Ausschluss von regulierten Artikeln und Trockeneislieferungen).
| Artikel # | T1560 |
| Reinheit / Analysenmethode | >98.0%(GC)(T) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__9H__1__8NO = 156.25 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur | Refrigerated (0-10°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Air Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 2564-83-2 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 1422418 |
| PubChem-Stoff-ID | 87577318 |
| Merck-Index (14) | 9140 |
| MDL-Nummer | MFCD00009599 |
Spezifikation
| Appearance | Orange to Brown powder to crystal |
| Purity(GC) | min. 98.0 % |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 98.0 % |
| Solubility in Methanol | almost transparency |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 39 °C |
| Flammpunkt | 67 °C |
| Löslichkeit (löslich in) | Methanol |
GHS
| Piktogramm |
|
| Signalwort | Gefahr |
| Gefahrenhinweise | H314 : Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. |
| Sicherheitshinweise | P260 : Staub nicht einatmen. P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz Tragen. P303 + P361 + P353 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P301 + P330 + P331 : BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P304 + P340 + P310 : BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 + P310 : BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. |
Verwandte Gesetze:
| EC-Nummern | 219-888-8 |
| RTECS # | TN8991900 |
Transportinformationen:
| UN-Nummer | UN3263 |
| Klasse | 8 |
| Verpackungsgruppe (DOT-AIR) | II |
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2933399990 |
Anwendung
TCI Practical Example: TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of 1-naphthalenemethanol (306 mg, 2.0 mmol) in dichloromethane (2 mL, 1.0 mol/L) was added TEMPO (31.2 mg, 0.20 mmol), PhI(OAc)2 (709mg, 2.2 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Dichloromethane (12.5 mL), saturated aqueous sodium thiosulfate solution (12.5 mL) was added and the mixture was stirred for 30 minutes. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (10 mL), brine (10 mL) and the organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:100 - 3:97 on silica gel) to give 1-naphthaldehyde as a yellow liquid (291 mg, 93%).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:9, Rf = 0.50).
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Analytical Data
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1-Naphthaldehyde
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 10.41 (s, 1H), 9.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.74-7.57 (m, 3H).
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Lead Reference
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- 2-(Hydroxyimino)aldehydes: Photo- and Physicochemical Properties of a Versatile Functional Group for Monomer Design
Anwendung
Nitroxyl-radical-catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles
Typical Procedure:
To a solution of N-benzylbenzenesulfonamide (61.8 mg, 0.25 mmol), KBr (14.9 mg, 0.125 mmol), and Na2SO4 (71.0 mg, 0.50 mmol) in MeCN (1.5 mL) is added t-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol) at room temperature, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. Then, TEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol) is added and stirred at room temperature for 30 min. To the solution is added Na2CO3 (26.5 mg, 0.25 mmol), and the mixture is stirred at room temperature for 20 h. Subsequently, TMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol) and LiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol) are added to the reaction mixture, and further stirred at room temperature for 22 h. Saturated Na2SO3 aqueous solution (10 mL) is added to the mixture, and the product is extracted with AcOEt (15 mL×3). The organic phase is washed with brine and dried over Na2SO4. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the crude product is purified by column chromatography (hexane : AcOEt = 3 : 1) to give the desired product (67.4 mg, Y. 99%).
To a solution of N-benzylbenzenesulfonamide (61.8 mg, 0.25 mmol), KBr (14.9 mg, 0.125 mmol), and Na2SO4 (71.0 mg, 0.50 mmol) in MeCN (1.5 mL) is added t-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol) at room temperature, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. Then, TEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol) is added and stirred at room temperature for 30 min. To the solution is added Na2CO3 (26.5 mg, 0.25 mmol), and the mixture is stirred at room temperature for 20 h. Subsequently, TMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol) and LiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol) are added to the reaction mixture, and further stirred at room temperature for 22 h. Saturated Na2SO3 aqueous solution (10 mL) is added to the mixture, and the product is extracted with AcOEt (15 mL×3). The organic phase is washed with brine and dried over Na2SO4. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the crude product is purified by column chromatography (hexane : AcOEt = 3 : 1) to give the desired product (67.4 mg, Y. 99%).
References
Anwendung
Catalytic Oxidation
References
- Indirect electrooxidation of alcohols
- Selective oxidation of monosaccharide derivatives
- Alcohol oxidation in an N-oxoammonium salts-NaBrO2 system
- Alcohol oxidation using organic oxoammonium salts
- Alcohol oxidation with oxygen and cupric ion
- Review
PubMed Literatur
Artikel / Broschüren
TCIMail
[TCI Practical Example] TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant[Research Articles] Nitroxyl-radical-catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles
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Andere Dokumente
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2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical (purified by sublimation)
| Produkt # | T3751 |
| CAS RN | 2564-83-2 |
| Reinheit | >99.0%(GC)(T) |