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CAS RN: 1079-66-9 | Produkte #: C0597

Chlorodiphenylphosphine


Reinheit: >97.0%(T)
Synonyme
  • Diphenylphosphinous Chloride
Produktdokumente:
25G
35,00 €
6   ≥100 
100G
94,00 €
5   ≥100 
500G
301,00 €
Kontaktieren Sie uns ≥40 

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Artikel # C0597
Reinheit / Analysenmethode >97.0%(T)
Summenformel / Molekülmasse C__1__2H__1__0ClP = 220.64 
Physikalischer Zustand (20 °C) Liquid
Lagerungstemperatur Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
Unter Inertgas lagern Store under inert gas
Zu vermeidende Bedingungen Air Sensitive,Moisture Sensitive
CAS RN 1079-66-9
Reaxys Registrierungsnummer 512032
PubChem-Stoff-ID 87565694
Spektrale Daten (AIST) Link 10853
MDL-Nummer

MFCD00000529

Spezifikation
Appearance Colorless to Light yellow to Light orange clear liquid
Purity(Argentometric Titration) min. 97.0 %
Eigenschaften
Siedepunkt 215 °C/57 mmHg
Flammpunkt 138 °C
Spezifisches Gewicht (20/20) 1.20
Brechungsindex 1.64
Löslichkeit in Wasser Decomposes in contact with water, Insoluble
GHS
Piktogramm Pictogram
Signalwort Gefahr
Gefahrenhinweise H314 : Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
Sicherheitshinweise P501 : Inhalt/ Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.
P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz Tragen.
P303 + P361 + P353 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen.
P301 + P330 + P331 : BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P304 + P340 + P310 : BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P305 + P351 + P338 + P310 : BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
Verwandte Gesetze:
EC-Nummern 214-093-2
Transportinformationen:
UN-Nummer UN3265
Klasse 8
Verpackungsgruppe (DOT-AIR) II
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) 2931599090
Anwendung
A Novel Synthesis of Phenyleneethynylenes by Using Ph2P(O)-protected Ethynes

C0597

Typical Procedure1a):
A toluene (10 mL) solution of 4-ethynylanisole (132 mg, 1.0 mmol), CuI (19 mg, 0.1 mmol), Ph2PCl (265 mg, 1.2 mmol) and Et3N (202 mg, 2.0 mmol) is stirred at 80 °C for 8 h. After workup with CH2Cl2 and NH4Cl(aq), the combined organic layer is washed with brine, and dried over MgSO4. After evaporation, the residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/CH2Cl2 = 6/1-4/1) to give ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine as pale yellow sticky gel (193 mg, 61%).
To a THF (10 mL) solution of ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine (316 mg, 1.0 mmol) is added H2O2(aq) (30%, 2.5 mL, 20 mmol) at 0 °C, and the mixture is stirred at rt for 2 h. After workup with CH2Cl2 and water, the combined organic layer is washed with brine and dried over MgSO4. After evaporation, the residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/AcOEt = 2/1) to afford ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine oxide as white powder (312 mg, 94%).
To a THF solution (10 mL) of ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine oxide (166 mg, 0.5 mmol) is added t-BuOK (84 mg, 0.75 mmol), and the mixture is stirred at rt for 2 h. After workup with CH2Cl2 and NH4Cl(aq), the combined organic layer is washed with brine and dried over MgSO4. After evaporation, the residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane) to afford 4-ethynylanisole as pale yellow oil (60 mg, 91%).

References


Anwendung
Mukaiyama Oxidation-Reduction Condensation

[Experimental procedure]
to a mixture of alkoxydiphenylphosphine (2, 0.60 mmol), prepared from the alcohol (1), n-BuLi and chlorodiphenylphosphine, and tetrafluoro-1,4-benzoquinone (0.72 mmol) under argon atmosphere is added a dichloromethane (0.50 mL) solution of alcohol (3, 0.72 mmol) at room temperature. After the reaction that is monitored by TLC was completed, the reaction mixture is quenched by adding water and the aqueous layer is extracted with dichloromethane. The organic layers are dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration and evaporation, the resulted residue is purified by preparative TLC to afford the corresponding ether (4).

References


PubMed Literatur


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Spezifikationsdokumenten
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