Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 4023-02-3 | Produkte #: A2055
1-Amidinopyrazole Hydrochloride
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Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)
Synonyme
- Praxadine
- 1-Pyrazolecarboxamidine Hydrochloride
- Pyrazole-1-carboximidamide Hydrochloride
- 1-Carbamimidoylpyrazole Hydrochloride
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
€27.00
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2 | ≥60 |
|
| 25G |
€88.00
|
5 | ≥60 |
|
*In Belgien verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 3 Tagen geliefert.
*In Japan verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 2 Wochen geliefert. (unter Ausschluss von regulierten Artikeln und Trockeneislieferungen).
| Artikel # | A2055 |
| Reinheit / Analysenmethode | >98.0%(T)(HPLC) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__4H__6N__4·HCl = 146.58 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| CAS RN | 4023-02-3 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 5448758 |
| PubChem-Stoff-ID | 87559963 |
| MDL-Nummer | MFCD00210087 |
Spezifikation
| Appearance | White to Yellow to Orange powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Purity(Nonaqueous Titration) | min. 98.0 % |
| Melting point | 165.0 to 169.0 °C |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 167 °C |
GHS
| Piktogramm |
|
| Signalwort | Gefahr |
| Gefahrenhinweise | H302 : Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 : Verursacht Hautreizungen. H318 : Verursacht schwere Augenschäden. H373 : Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. H317 : Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H412 : Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. |
| Sicherheitshinweise | P273 : Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P260 : Staub /Rauch/ Gas/ Nebel/ Dampf/ Aerosol nicht einatmen. P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 : Schutzhandschuhe/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P314 : Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. P305 + P351 + P338 + P310 : BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. |
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2933199090 |
Anwendung
TCI Practical Example: Guanidinylation of Amine Using Praxadine
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Used Chemicals
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Procedure
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A solution of 4-bromophenethylamine (200 mg, 1.00 mmol), DIEA (509 µL, 3.00 mmol) and praxadine (147 mg, 1.00 mmol) in DMF (1.7 mL) was stirred at ambient temperature for 2 days. The reaction mixture was concentrated and the residue was washed with dichloromethane/2-propanol (4:1 (vol/vol)). The guanidinylated compound 1 was obtained as a pale yellow solid (164 mg, 67% yield.) after filtration.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by LC/MS.
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Analytical Data
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Guanidinylated Compound 1
1H NMR (270 MHz, DMSO-d6); δ 7.57 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.99 (brs, 3H), 3.35 (q, J = 6.3 Hz, 2H), 2.76 (t, J = 6.3 Hz, 2H).
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Lead Reference
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- Synthesis and pharmacological characterization of a new benzoxazole derivative as a potent 5-HT3 receptor agonist
Anwendung
Guanidinylation
Typical Procedure:
1-Amidinopyrazole hydrochloride (1 g, 6.8 mmol) is added to a solution of 2-(benzoxazol-2-yl)ethylamine (1.1 g, 6.7 mmol) and diisopropylethylamine (4.75 mL, 27 mmol) in DMF (10 mL). The reaction mixture is stirred at room temperature under N2 for 24 h. Subsequently, diethylether (75 mL) is added, the upper layer is decanted and the remaining oil solidified by treatment with CH2Cl2. The solid is collected, washed with diethylether, CH2Cl2, and CHCl3 : i-PrOH (4 : 1) and dried to yield the product (0.86 g, Y. 52.6%).
1-Amidinopyrazole hydrochloride (1 g, 6.8 mmol) is added to a solution of 2-(benzoxazol-2-yl)ethylamine (1.1 g, 6.7 mmol) and diisopropylethylamine (4.75 mL, 27 mmol) in DMF (10 mL). The reaction mixture is stirred at room temperature under N2 for 24 h. Subsequently, diethylether (75 mL) is added, the upper layer is decanted and the remaining oil solidified by treatment with CH2Cl2. The solid is collected, washed with diethylether, CH2Cl2, and CHCl3 : i-PrOH (4 : 1) and dried to yield the product (0.86 g, Y. 52.6%).
References
- P. L. Lopez-Tudanca, L. Labeaga, A. Innerarity, L. Alonso-Cires, I. Tapia, R. Mosquera, A. Orjales, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2709.
- Y. Zhang, A. J. Kennan, Org. Lett. 2001, 3, 2341.
- A. Porcheddu, G. Giacomelli, A. Chighine, S. Masala, Org. Lett. 2004, 6, 4925.
PubMed Literatur
Artikel / Broschüren
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