Published TCIMAIL newest issue No.197
Maximum quantity allowed is 999
Gelieve het aantal te selecteren
CAS RN: 4525-65-9 | Producten #: T3121
2,4,6-Trichlorophenyl Formate
×
![]()
×
Zuiverheid: >97.0%(HPLC)
Synoniemen
- Formic Acid 2,4,6-Trichlorophenyl Ester
Productdocumenten:
| Afmeting | Eenheidsprijs | België | Japan* | Hoeveelheid |
|---|---|---|---|---|
| 1G |
€25.00
|
1 | 9 |
|
| 5G |
€80.00
|
1 | ≥80 |
|
*Stock beschikbaar uit voorraad in België leverbaar in 1 tot 3 dagen
*stock beschikbaar uit voorraad in Japan leverbaar in 1 tot 2 weken (met uitzondering van gereguleerde producten en zendingen met droog ijs)
| Artikel # | T3121 |
| Zuiverheid / Analysemethode | >97.0%(HPLC) |
| Moleculaire formule / molecuulgewicht | C__7H__3Cl__3O__2 = 225.45 |
| Fysieke toestand (20 graden C) | Solid |
| Opslag condities | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Verpakking | 1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Bekijk afbeelding) |
| CAS RN | 4525-65-9 |
| Reaxys registratienummer | 2524466 |
| PubChem product ID | 253661984 |
Specificatie
| Appearance | White to Almost white powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 97.0 area% |
| Purity(Argentometric Titration) | min. 95.0 % |
| Melting point | 81.0 to 85.0 °C |
eigenschappen
| Smeltpunt | 83 °C |
| Oplosbaarheid (oplosbaar in) | Toluene |
GHS
Gerelateerde wetten:
Transport informatie:
| HS-NR (invoer / uitvoer) (TCI-E) | 2915130090 |
Toepassing
TCI Practical Example: Introduction of Carbonyl Group by Using Formic Acid 2,4,6-Trichlorophenyl Ester
-
Used Chemicals
-
Procedure
-
A solution of 2-iodofluorene (500 mg, 1.71 mmol), 2,4,6-trichlorophenyl formate (579 mg, 2.57 mmol), palladium(II) acetate (38.4 mg, 0.171 mmol), Xantphos (198 mg, 0.342 mmol) and triethylamine (470 µL, 3.42 mmol) in toluene (10 mL) was stirred at room temperature for 24 hours. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was washed with acetonitrile to give 1 as a pale yellow solid (462 mg, 69% yield).
A solution of 1 (460 mg, 1.18 mmol), triethylamine (330 µL, 2.36 mmol), DMAP (7.2 mg, 59 µmol) and morpholine (154 µL, 1.77 mmol) in THF (5 mL) was stirred at 45 °C for 20 hours. The reaction was quenched with water and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:100 - 50:50) to give 2 as a white solid (305 mg, 93% yield).
-
Experimenter’s Comments
-
The reaction mixture at the first step was monitored by TLC (hexane:ethyl acetate = 1:19, Rf = 0.34).
The reaction mixture at the second step was monitored by TLC (hexane:ethyl acetate = 1:1, Rf = 0.26).
-
Analytical Data
-
2,4,6-Trichlorophenyl 9H-Fluorene-2-carboxylate (1)
(9H-Fluoren-2-yl)(morpholino)methanone (2)1H NMR (400 MHz, CDCl3);
(1) δ 8.41 (s, 1H), 8.29 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.94-7.88 (m, 2H), 7.62 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 7.48–7.38 (m, 4H), 4.02 (s, 2H).
(2) δ 7.81 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.62-7.56 (m, 2H), 7.43-7.32 (m, 3H), 3.94 (s, 2H), 3.72 (brs, 8H). -
-
Lead Reference
-
- Trichlorophenyl Formate: Highly Reactive and Easily Accessible Crystalline CO Surrogate for Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl/Alkenyl Halides and Triflates.
-
Other References
-
- Pd-Catalyzed External-CO-Free Carbonylation: Preparation of 2,4,6-Trichlorophenyl 3,4-Dihydronaphthalene-2-Carboxylate
- Formic Acid Derivatives as Practical Carbon Monoxide Surrogates for Metal-Catalyzed Carbonylation Reactions
Toepassing
A Practical Crystalline Carbon Monoxide Surrogate
Typical Procedure: [R1 = 2-naphthyl, X = Br, NR3 = NBu3]1): Pd(OAc)2 (33 mg, 0.15 mmol, 3 mol%), xantphos (168 mg, 0.29 mmol, 6 mol%), and 2-bromonaphthalene (1 g, 4.83 mmol) are added to a 50 mL flask. Then, a solution of NBu3 (2.3 mL, 9.7 mmol, 2.0 eq.) in toluene (5 mL) is added to the flask. The mixture is warmed to 100 °C and stirred for 5 min. 2,4,6-Trichlorophenyl formate (1.3 g, 5.8 mmol, 1.2 eq.) in toluene (9 mL) is added to the mixture over 3 h with a syringe pump. After additional stirring at 100 °C for 1 h, the mixture is cooled to rt and concentrated. The residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane/EtOAc = 100/1) to afford 2,4,6-trichlorophenyl 2-naphthoate (1.5 g, 4.3 mmol, 89% yield) as a white crystal.
References
- 1)T. Ueda, H. Konishi, K. Manabe, Org. Lett. 2012, 14, 5370.
- 2)H. Konishi, T. Ueda, K. Manabe, Org. Synth. 2014, 91, 39.
- 3)H. Konishi, K. Manabe, Synlett 2014, 25, 1971.
PubMed Literatuur
Artikelen / Brochures
TCIMail
[Research Articles] A Practical Crystalline Carbon Monoxide Surrogate[TCI Practical Example] Introduction of Carbonyl Group by Using 2,4,6-Trichlorophenyl Formate
Productdocumenten (Opmerking: Voor sommige producten zijn geen analytische grafieken beschikbaar.)
Veiligheidsinformatie-blad (VIB)
Selecteer alstublieft taal.
Het gevraagde SDS is niet beschikbaar.
Neem contact met ons op voor meer informatie.
Specificatiedocument
Analyse certificaat & andere certificaten
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
Voorbeeldanalysecertificaat
Dit is een voorbeeldanalysecertificaat en vertegenwoordigt mogelijk niet een recent geproduceerde partij van het product.
Een voorbeeldanalysecertificaat voor dit product is op dit moment niet beschikbaar.
Analytische grafieken
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
De gevraagde analytische grafiek is niet beschikbaar. Onze excuses voor het ongemak.