Published TCIMAIL newest issue No.196
Maximum quantity allowed is 999
Gelieve het aantal te selecteren
CAS RN: 81290-20-2 | Producten #: T1570
(Trifluoromethyl)trimethylsilane [Trifluoromethylating Reagent]
Zuiverheid: >97.0%(GC)
Synoniemen
- (Trimethylsilyl)trifluoromethane
- Ruppert-Prakash Reagent
Productdocumenten:
Afmeting | Eenheidsprijs | België | Japan* | Hoeveelheid |
---|---|---|---|---|
5G |
53,00 €
|
Neem contact met ons op | ≥80 |
|
25G |
170,00 €
|
9 | ≥100 |
|
*Stock beschikbaar uit voorraad in België leverbaar in 1 tot 3 dagen
*stock beschikbaar uit voorraad in Japan leverbaar in 1 tot 2 weken (met uitzondering van gereguleerde producten en zendingen met droog ijs)
Artikel # | T1570 |
Zuiverheid / Analysemethode | >97.0%(GC) |
Moleculaire formule / molecuulgewicht | C__4H__9F__3Si = 142.20 |
Fysieke toestand (20 graden C) | Liquid |
Opslag condities | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
Opslaan onder inert gas | Store under inert gas |
Te vermijden condities | Moisture Sensitive |
CAS RN | 81290-20-2 |
Reaxys registratienummer | 4241868 |
PubChem product ID | 87577328 |
SDBS | 19694 |
Merck-index (14) | 9683 |
MDL-nummer | MFCD00145454 |
Specificatie
Appearance | Colorless to Light yellow clear liquid |
Purity(GC) | min. 97.0 % |
eigenschappen
Kookpunt | 55 °C |
Flp | -32 °C |
Soortelijk gewicht (20/20) | 0.96 |
Brekingsindex | 1.33 |
GHS
Pictogram | |
Signaalwoord | Gevaar |
Gevarenaanduidingen | H225 : Licht ontvlambare vloeistof en damp. |
Voorzorgsmaatregelen | P501 : Inhoud/ verpakking afvoeren naar een erkend afvalverwerkingsbedrijf. P210 : Verwijderd houden van warmte, hete oppervlakken, vonken, open vuur en andere ontstekingsbronnen. Niet roken. P233 : In goed gesloten verpakking bewaren. P370 + P378 : In geval van brand: blussen met droog zand of alcoholbestendig schuim. P303 + P361 + P353 : BIJ CONTACT MET DE HUID (of het haar): verontreinigde kleding onmiddellijk uittrekken. Huid met water afspoelen. P403 + P235 : Op een goed geventileerde plaats bewaren. Koel bewaren. |
Gerelateerde wetten:
Transport informatie:
UN-nummer | UN1993 |
Klasse | 3 |
Verpakkingsgroep (DOT-AIR) | II |
HS-NR (invoer / uitvoer) (TCI-E) | 2931900090 |
Toepassing
Synthesis of Trifluoromethylketones from Weinreb Amides
Typical Procedure:
To a 50 mL round bottom flask equipped with a stir bar is added CsF (0.1512 g, 1.0 mmol, 0.2 eq.). Toluene (2.5 mL) is added to the flask, followed by 4-(tert-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide (1.11 g, 5.0 mmol, 1 eq.). The flask is sealed with a septum equipped with an inlet needle as an exit valve. The flask is cooled to 0 °C for 10 minutes. Once cooled, TMSCF3 (1.42 g, 10.0 mmol, 2 eq.) is added to the reaction mixture dropwise over a period of ≈ 10 minutes. After completion of addition, the reaction mixture is allowed to stir at 0 °C for 10 minutes. The cooling bath is removed and the reaction mixture is allowed to stir at room temperature overnight. (Upon reaching room temperature, the reaction occurs and is mildly exothermic and gas is evolved.) Reaction progress is monitored by 1H NMR.
Once complete conversion to the silylated intermediate is confirmed, water (5 mL) followed by TBAF (5 mL, 1 M in THF, 1 eq.) is added to the reaction flask. The flask is equipped with a reflux condenser, open to air. The contents are then heated to 50 °C, and allowed to stir at that temperature for 2 hours. Once cooled to room temperature, the reaction mixture is diluted with Et2O (≈ 30 mL), and transferred to a separatory funnel. The organic layer is washed with deionized water (3 × 30 mL), followed with a brine solution (1 × 30 mL). The organic layer is dried with Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo by rotary evaporation to yield crude trifluoromethylketone. Further purification is accomplished by flash chromatography (hexane : EtOAc = 8 : 2) to produce the pure CF3 ketone as an orange solid (0.935 g, Y. 81%).
To a 50 mL round bottom flask equipped with a stir bar is added CsF (0.1512 g, 1.0 mmol, 0.2 eq.). Toluene (2.5 mL) is added to the flask, followed by 4-(tert-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide (1.11 g, 5.0 mmol, 1 eq.). The flask is sealed with a septum equipped with an inlet needle as an exit valve. The flask is cooled to 0 °C for 10 minutes. Once cooled, TMSCF3 (1.42 g, 10.0 mmol, 2 eq.) is added to the reaction mixture dropwise over a period of ≈ 10 minutes. After completion of addition, the reaction mixture is allowed to stir at 0 °C for 10 minutes. The cooling bath is removed and the reaction mixture is allowed to stir at room temperature overnight. (Upon reaching room temperature, the reaction occurs and is mildly exothermic and gas is evolved.) Reaction progress is monitored by 1H NMR.
Once complete conversion to the silylated intermediate is confirmed, water (5 mL) followed by TBAF (5 mL, 1 M in THF, 1 eq.) is added to the reaction flask. The flask is equipped with a reflux condenser, open to air. The contents are then heated to 50 °C, and allowed to stir at that temperature for 2 hours. Once cooled to room temperature, the reaction mixture is diluted with Et2O (≈ 30 mL), and transferred to a separatory funnel. The organic layer is washed with deionized water (3 × 30 mL), followed with a brine solution (1 × 30 mL). The organic layer is dried with Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo by rotary evaporation to yield crude trifluoromethylketone. Further purification is accomplished by flash chromatography (hexane : EtOAc = 8 : 2) to produce the pure CF3 ketone as an orange solid (0.935 g, Y. 81%).
References
Toepassing
Nucleophilic Trifluoromethylation
Reference
Toepassing
Difluorocarbene Precursor
Reference
- Synthesis of gem-difluorinated cyclopropanes and cyclopropenes: trifluoromethyltrimethylsilane as a difluorocarbene source
PubMed Literatuur
Artikelen / Brochures
Productdocumenten (Opmerking: Voor sommige producten zijn geen analytische grafieken beschikbaar.)
Veiligheidsinformatie-blad (VIB)
Selecteer alstublieft taal.
Het gevraagde SDS is niet beschikbaar.
Neem contact met ons op voor meer informatie.
Specificatiedocument
Analyse certificaat & andere certificaten
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
Voorbeeldanalysecertificaat
Dit is een voorbeeldanalysecertificaat en vertegenwoordigt mogelijk niet een recent geproduceerde partij van het product.
Een voorbeeldanalysecertificaat voor dit product is op dit moment niet beschikbaar.
Analytische grafieken
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
De gevraagde analytische grafiek is niet beschikbaar. Onze excuses voor het ongemak.