Published TCIMAIL newest issue No.197
Maximum quantity allowed is 999
Gelieve het aantal te selecteren
CAS RN: 36635-61-7 | Producten #: T1046
p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide
×
![]()
×
Zuiverheid: >98.0%(HPLC)(N)
Synoniemen
- TosMIC
- Tosylmethyl Isocyanide
Productdocumenten:
| Afmeting | Eenheidsprijs | België | Japan* | Hoeveelheid |
|---|---|---|---|---|
| 5G |
€ 26,00
|
1 | ≥80 |
|
| 25G |
€ 91,00
|
4 | ≥100 |
|
*Stock beschikbaar uit voorraad in België leverbaar in 1 tot 3 dagen
*stock beschikbaar uit voorraad in Japan leverbaar in 1 tot 2 weken (met uitzondering van gereguleerde producten en zendingen met droog ijs)
| Artikel # | T1046 |
| Zuiverheid / Analysemethode | >98.0%(HPLC)(N) |
| Moleculaire formule / molecuulgewicht | C__9H__9NO__2S = 195.24 |
| Fysieke toestand (20 graden C) | Solid |
| Opslag condities | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Opslaan onder inert gas | Store under inert gas |
| Te vermijden condities | Moisture Sensitive |
| CAS RN | 36635-61-7 |
| Reaxys registratienummer | 2331606 |
| PubChem product ID | 87576847 |
| SDBS | 15758 |
| Merck-index (14) | 9556 |
| MDL-nummer | MFCD00000005 |
Specificatie
| Appearance | White to Yellow to Orange powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Purity(with Total Nitrogen) | min. 98.0 % |
eigenschappen
| Smeltpunt | 110 °C |
GHS
| Pictogram |
|
| Signaalwoord | Gevaar |
| Gevarenaanduidingen | H301 + H311 + H331 : Giftig bij inslikken, bij contact met de huid en bij inademing. H315 : Veroorzaakt huidirritatie. H319 : Veroorzaakt ernstige oogirritatie. |
| Voorzorgsmaatregelen | P261 : Inademing van stof vermijden. P264 : Na het werken met dit product de huid grondig wassen. P280 : Draag veiligheidshandschoenen/beschermende kleding/ veiligheidsbril/ gezichtsbescherming/ gehoorbeschermers. P301 + P310 + P330 : NA INSLIKKEN: Onmiddellijk een ANTIGIFCENTRUM/arts raadplegen. De mond spoelen. P302 + P352 + P312 : BIJ CONTACT MET DE HUID: met veel water wassen. Bij onwel voelen een ANTIGIFCENTRUM/arts raadplegen. P403 + P233 : Op een goed geventileerde plaats bewaren. In goed gesloten verpakking bewaren. |
Gerelateerde wetten:
| EC-nummers | 253-140-1 |
Transport informatie:
| UN-nummer | UN2811 |
| Klasse | 6.1 |
| Verpakkingsgroep (DOT-AIR) | III |
| HS-NR (invoer / uitvoer) (TCI-E) | 2930909531 |
Toepassing
TCI Practical Example: Introduction of Cyano Group with Homologation Using TosMIC
-
Used Chemicals
-
- p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide (=TosMIC) [T1046]
- 2-Adamantanone [A0719]
- Potassium tert-Butoxide (= tBuOK) [P1008]
- 2,2-Dimethoxyethane (= DME)
- Ethanol (= EtOH)
-
Procedure
-
tBuOK (934 mg, 8.32 mmol, 2.5 eq.) was added to a solution of 2-adamantanone (500 mg, 3.33 mmol) and TosMIC (845 mg, 4.33 mmol, 1.3 eq.) in DME/EtOH (10.4 mL/0.8 mL), cooling with a water bath and the mixture was stirred for 30 minutes at room temperature. And then the reaction mixture was stirred for 4 hours at 40 °C. The reaction mixture was filtered and the insoluble was washed with DME. The filtrate was concentrated under reduced pressure to a volume of 2-3 mL, and the residue was charged with neutral alumina (10 g), eluted with a mixture of hexane:dichloromethane = 5:1 (60 mL) and concentrated under reduce pressure to give 2-cyanoadamantane as a white solid (441 mg, 82% yield).
-
Experimenter’s Comments
-
The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:10, Rf = 0.6).
-
Analytical Data
-
2-Cyanoadamantane
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 2.90 (brs, 1H), 2.18-2.13 (m, 4H), 1.94-1.87 (m, 4H), 1.77-1.72 (m, 6H).
-
Lead Reference
-
- A Simple One-Step Synthesis of 2-Cyanoadamantane, a Precursor to Adamantane-2-Carboxylic Acid
-
Other Reference
-
- Discovery and Metabolic Stabilization of Potent and Selective 2-Amino-N-(adamant-2-yl) Acetamide 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors
Toepassing
Synthesis of Heterocyclic Compounds using TosMIC (Multicomponent Reactions)
Typical Procedure (Entry 3):
To a stirred solution of o-phenylenediamine (1.0 mmol) in toluene (20 mL), 4-chlorobenzaldehyde (1.0 mmol) is added and stirring is continued for 5 min. Then TosMIC (1.0 mmol) and DABCO (1.2 mmol) are added and the reaction mixture is heated to 80 °C for 4 h. The resulting solution is initially washed with 5% HCl, then with H2O and dried. The solvent is distilled off under reduced pressure to yield the corresponding crude product mixture, which is purified by silica gel chromatography (petroleum ether : EtOAc = 10 : 1) as eluent, to give the desired quinoxaline derivative in 84% yield as yellow crystals.
To a stirred solution of o-phenylenediamine (1.0 mmol) in toluene (20 mL), 4-chlorobenzaldehyde (1.0 mmol) is added and stirring is continued for 5 min. Then TosMIC (1.0 mmol) and DABCO (1.2 mmol) are added and the reaction mixture is heated to 80 °C for 4 h. The resulting solution is initially washed with 5% HCl, then with H2O and dried. The solvent is distilled off under reduced pressure to yield the corresponding crude product mixture, which is purified by silica gel chromatography (petroleum ether : EtOAc = 10 : 1) as eluent, to give the desired quinoxaline derivative in 84% yield as yellow crystals.
References
- Heterocyclizations via TosMIC-Based Multicomponent Reactions: A New Approach to One-Pot Facile Synthesis of Substituted Quinoxaline Derivatives.
PubMed Literatuur
Artikelen / Brochures
TCIMail
[Product Highlights] p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide Derivatives Effective in the Construction of Heterocyclic Compounds[TCI Practical Example] Introduction of Cyano Group with Homologation Using TosMIC
Productdocumenten (Opmerking: Voor sommige producten zijn geen analytische grafieken beschikbaar.)
Veiligheidsinformatie-blad (VIB)
Selecteer alstublieft taal.
Het gevraagde SDS is niet beschikbaar.
Neem contact met ons op voor meer informatie.
Specificatiedocument
Analyse certificaat & andere certificaten
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
Voorbeeldanalysecertificaat
Dit is een voorbeeldanalysecertificaat en vertegenwoordigt mogelijk niet een recent geproduceerde partij van het product.
Een voorbeeldanalysecertificaat voor dit product is op dit moment niet beschikbaar.
Analytische grafieken
Gelieve het lotnummer in te vullen aub
Er is een onjuist lotummer ingevoerd. Voer alleen 4-5 alfanumerieke tekens vóór het koppelteken in.
De gevraagde analytische grafiek is niet beschikbaar. Onze excuses voor het ongemak.